tert-butyl (S)-2-(2-oxobut-3-yn-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1240530-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(2-oxobut-3-yn-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1240530-36-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: YGGMPCZRPYZPHW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(2-oxobut-3-yn-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 甲酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6- and 7-Membered Cyclic Enaminones: Scope and Mechanism

  摘要：

  Six- and seven-membered cyclic enaminones can be prepared using common. environmentally benign reagents. Ammo acids are used as synthetic precursors allowing diversification and the incorporation of chirality The key reaction in this multistep process involves deprotection Boc-amino ynones and subsequent treatment with methanolic K2CO3 to induce cyclization. A beta-amino elimination side reaction was identified in a few labile substrates that led to loss of stereochemical purity of degradation. This process can be mitigated in specific cases using mild deprotection conditions NMR and deuteitum-labeling experiments provided valuable insight into the work kings and limitations of this reaction Although disguised as a 6-endo-dig cyclization, the reagents employed in the transformation play a direct role in bond-making and bond-breaking. thus changing die mode of addition to a 6-endo-trig cyclization This method can be used to construct an array of monocyclic and bicyclic scaffolds. many of which me found in well-known natural products (e g indolizidine, quinolizidine, and Stemona alkaloids).

  DOI：

  10.1021/jo100907u
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-2-哌啶乙酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-2-(2-oxobut-3-yn-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-Boehmeriasin A 的总合成和细胞毒性

  摘要：

  Boehmeriasin A 的两种对映异构体均采用手性池方法分七个步骤合成。合成的关键步骤是一个单瓶、两步的协议，用于生成喹嗪核心和四氢喹嗪酮和芳基三氟硼酸盐之间的 C-H 功能化反应。天然产物 ( R )-勃姆星菌素 A 显示出对几种癌细胞系的有效细胞毒性，而非天然 (+)-( S )-异构体的效力明显较低。

  DOI：

  10.1021/ml1003074