N-(4-chlorobenzyl)-1,8-naphthalimide | 353262-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-[(4-chlorophenyl)methyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 353262-68-7
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNO₂
• 分子量: 321.763
• InChiKey: QADSREZNDXEAIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  512.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 对氯苄胺 以 乙醇 为溶剂， 以91.1 %的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  合理设计的 CYP3A4 荧光底物用于功能成像分析和药物相互作用研究

  摘要：

  细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 是一种关键的外源代谢酶，介导药物代谢和药物相互作用 (DDI)。本文采用有效的策略合理构建了实用的hCYP3A4双光子荧光底物。经过两轮基于结构的底物发现和优化，我们成功构建了 hCYP3A4 荧光底物（F8），其具有高结合亲和力、快速响应、优异的异构体特异性和低细胞毒性等特征。在生理条件下，F8很容易被hCYP3A4代谢，形成明亮的荧光产物（4-OH F8），可以很容易地被各种荧光设备检测到。F8的实用性用于 hCYP3A4 实时传感和功能成像的技术已在组织制剂、活细胞和器官切片中进行了检查。F8还表现出良好的 hCYP3A4 抑制剂高通量筛选和体内DDI 潜力评估性能。总的来说，这项研究开发了一种先进的分子工具，用于感测生物系统中的 CYP3A4 活性，这极大地促进了 CYP3A4 相关的基础和应用研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00101

文献信息

• Ionic liquids accelerate access to N-substituted-1,8-naphthalimides
  作者：Kylie A. MacGregor、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.015

  日期：2011.2

  The synthesis of N-substituted-1,8-naphthalimides is accelerated in the presence of the room temperature ionic liquid [BMIM][NO(3)]. Reaction times are reduced from 18 h in volatile organic compounds (VOCs) (PhCH(3), EtOH and THF) to 20 min in the ionic liquid [BMIM][NO(3)]. The reaction yields are typically increased to >85% and the products are isolated by ethanol-mediated precipitation direct from the ionic liquid, requiring no further purification. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.