[(2R,3R)-3-(naphthalen-2-yl)oxiran-2-yl]methanol | 1020746-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2R,3R)-3-(naphthalen-2-yl)oxiran-2-yl]methanol
• 英文别名: ((2R,3R)-3-(naphthalen-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
• CAS: 1020746-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: UKMFZTLSUQLTFK-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-(naphthalen-2-yl)oxiran-2-yl]methanol 、 4-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到((2R,3R)-3-(naphthalen-2-yl)oxiran-2-yl)methyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过嵌合氧借用外消旋中间体的发散反应合成对映体富集的溴醇

  摘要：

  我们报告了一种手性磷酸催化的外消旋中间体序列的溴环化/区域发散反应，这是通过嵌合氧借用实现的。可以使用不同类型的烯烃，并且溴代醇产物的两种对映异构体通常都以优异的产率和对映选择性获得。此外，还介绍了从两种异构体产物对映聚合合成的例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06432
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-naphthyl)-2-propenal 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 [(2R,3R)-3-(naphthalen-2-yl)oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,2,3-prim,sec,sec-Triols

  摘要：

  本文介绍了以a,b-不饱和醛为底物、过氧化氢为氧化剂的串联有机催化的1,2,3-三醇不对称合成方法。此外，该反应亦可应用于3-氯-1,2-丙二醇的不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956488

文献信息

• Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Gui-Ling Zhao、Ismail Ibrahem、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200600529

  日期：2007.5.7

  The direct organocatalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes with different peroxides is presented. Proline, chiral pyrrolidine derivatives, and amino acid-derived imidazolidinones catalyze the asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes. In particular, protected commercially available α,α-diphenyl- and α,α-di(β-naphthyl)-2-prolinols catalyze the asymmetric epoxidation

  提出了α，β-不饱和醛与不同过氧化物的直接有机催化对映选择性环氧化反应。脯氨酸，手性吡咯烷衍生物和氨基酸衍生的咪唑烷酮可催化α，β-不饱和醛的不对称环氧化。特别是，受保护的可商购的α，α-二苯基-和α，α-二（β-萘基）-2-脯氨醇催化具有高非对映和对映选择性的α，β-不饱和醛的不对称环氧化反应，以提供相应的2 -环氧醛，收率高达97：3 dr和ee达98％。使用无毒的催化剂，水和过氧化氢，氢过氧化脲或过碳酸钠作为氧气源可以使该反应对环境无害。另外，描述了一锅直接有机催化不对称串联环氧化-Wittig反应。该反应是高度非对映体和对映体选择性的，并提供了对2，4-二环氧丁醛的快速反应。此外，提出了一种高度立体选择性的一锅法有机催化不对称级联环氧化-曼尼希反应，该反应通过亚胺和烯胺活化的结合而进行。还讨论了氨基酸和手性吡咯烷催化α，β-不饱和醛直接不对称环氧化的机理和立体化学。