4-fluoro-2-(naphthalen-1-yl)aniline | 1179287-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-fluoro-2-(naphthalen-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-Fluoro-2-naphthalen-1-ylaniline
• CAS: 1179287-13-8
• 化学式: C₁₆H₁₂FN
• 分子量: 237.276
• InChiKey: BRFPDRZJMHHEHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(naphthalen-1-yl)aniline 在 Cp*Rh(OTf)2 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到10-fluoro-7H-benzo[c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  氨基导向的RhIII催化的C ？H活化导致一锅合成N ？咔唑

  摘要：

  一锅合成：N的一个高效氨基定向的一锅合成从未保护的2- aminobiaryl化合物ħ咔唑报道。游离氨基单元充当两者引导组邻Ç  ħ活化和用于建筑的N-杂环的官能团（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203856
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 、 1-萘硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-fluoro-2-(naphthalen-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻芳基苯胺的苯甲酰芬芳代谢，通过使用两个二芳基乙炔作为隐式苯并富烯烯的CH键活化

  摘要：

  我们报告的Pd（II）的第一个例子中通过游离胺定向催化的高度步进和原子的经济benzofulvenation邻C-H键活化的Ó -arylanilines。本文提出了一种新颖，简单，有效的方法，可通过邻苯二甲酰苯胺底物通过CH键与两个二芳基乙炔作为隐式苯并富勒烯单元的活化作用来合成苯并富烯衍生物。研究了合成的苯并富勒烯对氧化的反应性，结果表明它们可转变成菲啶，氧杂苯并富烯和荧光多环化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801352

文献信息

• Iptycenes with an acridinone motif developed through [4+2] cycloaddition of tethered naphthalene and iminoquinone via a radical reaction
  作者：Selvam Raju、Pratheepkumar Annamalai、Pei-Ling Chen、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c7cc03030d

  日期：——

  2-(naphthalen-1-yl)anilines and p-benzoquinones through copper (II)-mediated radical cyclisation. This unusual cyclisation reaction resulted in the robust and efficient syntheses of iptycenes with an acridinone motif. These iptycenes can be further transformed to planar acridinone heterocyclics through the Diels–Alder reaction.

  通过铜（II）介导的自由基环化作用，将2-（萘-1-基）苯胺和对苯醌组合在一起，从而开发出一类新的茂钛。这种不寻常的环化反应导致了带有an啶酮基序的iptycenes的稳健而高效的合成。通过狄尔斯-阿尔德反应，这些iptycenes可以进一步转化为平面的cri啶酮杂环。
• TfOH-promoted Classical Nazarov-type Cyclization of Benzofulvenes: Synthesis of Polycyclic 5<i>H</i>,10′<i>H</i>-spiro[benzo[<i>k</i>]phenanthridine-5,6′-dibenzopentalenes]
  作者：Shang-You Sun、Selvam Raju、Guganchandar Vedarethinam、Pei-Lin Chen、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01809

  日期：2021.8.20

  The reaction of o-benzofulvene with TfOH leads to intramolecular cyclization through novel C–C and C–N bond formation, resulting in the formation of 5H,10′H-spiro[benzo[k]phenanthridine-5,6′-dibenzopentalene]. This protocol provides a new molecular framework with reasonable to excellent yields and tolerates various electron-withdrawing/donating substituents. This method yields diastereoselectivity

  的反应ö -benzofulvene与TfOH导致分子内环化通过新颖C-C和C-N键的形成，从而导致5的形成ħ，10' ħ -螺[苯并[ ķ ]菲啶-5,6'-dibenzopentalene ]。该协议提供了一种新的分子框架，具有合理到优异的产率，并能耐受各种吸电子/给体取代基。该方法产生高达 >20:1 的非对映选择性。此外，它不含碱、氧化剂和金属，反应条件温和，有利于合成有机化学。