Thiophosphoric acid O,O'-bis-(2-cyano-ethyl) ester O''-[((Z)-2-heptadec-8-enyl)-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl] ester | 873936-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: Thiophosphoric acid O,O'-bis-(2-cyano-ethyl) ester O''-[((Z)-2-heptadec-8-enyl)-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl] ester
• CAS: 873936-11-9
• 化学式: C₂₇H₄₇N₂O₅PS
• 分子量: 542.72
• InChiKey: VHAXNWLQAROGEJ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiophosphoric acid O,O'-bis-(2-cyano-ethyl) ester O''-[((Z)-2-heptadec-8-enyl)-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl] ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  将Darmstoff类似物鉴定为溶血磷脂酸受体的选择性激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  Darmstoff描述了50年前从刺激肠液中分离并表征的肠道平滑肌刺激缩醛磷脂酸家族。尽管具有相似的结构和生物学特性，但以前尚未将Darmstoff类似物作为潜在的LPA模拟物进行过研究。在这里，我们报告了一种简便的方法，用于合成Darmstoff类似物的钾盐。为了理解立体化学对溶血磷脂酸模拟活性的影响，从手性甲基甘油酯开始，实现了所选Darmstoff类似物的光学纯立体异构体的合成。评估每个Darmstoff类似物的亚型特异性LPA受体激动剂/拮抗剂活性，PPARγ激活和自分泌抑制素。从这项研究中，我们确定化合物12为LPA（1-3）受体的泛拮抗剂和几种泛激动剂。在脂质链中引入芳香环，例如类似物22，产生了亚型特异性LPA（3）激动剂，其EC（50）为692 nM。有趣的是，不管它们的LPA（1/2/3）配体特性如何，所有Darmstoff类似物都测试了激活的PPARgamma。但是，这

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.096
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 四氮唑 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Thiophosphoric acid O,O'-bis-(2-cyano-ethyl) ester O''-[((Z)-2-heptadec-8-enyl)-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  将Darmstoff类似物鉴定为溶血磷脂酸受体的选择性激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  Darmstoff描述了50年前从刺激肠液中分离并表征的肠道平滑肌刺激缩醛磷脂酸家族。尽管具有相似的结构和生物学特性，但以前尚未将Darmstoff类似物作为潜在的LPA模拟物进行过研究。在这里，我们报告了一种简便的方法，用于合成Darmstoff类似物的钾盐。为了理解立体化学对溶血磷脂酸模拟活性的影响，从手性甲基甘油酯开始，实现了所选Darmstoff类似物的光学纯立体异构体的合成。评估每个Darmstoff类似物的亚型特异性LPA受体激动剂/拮抗剂活性，PPARγ激活和自分泌抑制素。从这项研究中，我们确定化合物12为LPA（1-3）受体的泛拮抗剂和几种泛激动剂。在脂质链中引入芳香环，例如类似物22，产生了亚型特异性LPA（3）激动剂，其EC（50）为692 nM。有趣的是，不管它们的LPA（1/2/3）配体特性如何，所有Darmstoff类似物都测试了激活的PPARgamma。但是，这

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.096