(S)-(+)-2-(2-diphenylarsinophenyl)-4-(isopropyl)oxazoline | 371161-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (S)-(+)-2-(2-diphenylarsinophenyl)-4-(isopropyl)oxazoline
• 英文别名: 2-[2-(diphenylarsino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole；diphenyl-[2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]arsane
• CAS: 371161-76-1
• 化学式: C₂₄H₂₄AsNO
• 分子量: 417.382
• InChiKey: GMPDYOHXEPAZTQ-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 (S)-(+)-2-(2-diphenylarsinophenyl)-4-(isopropyl)oxazoline 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到dichloro[(S)-2-(2-diphenylarsinophenyl)-4-(isopropyl)oxazoline]platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  方便的钯催化砷化反应：官能化的芳基Ar氨酸，旋光性As，N配体及其金属配合物的直接合成

  摘要：

  通过简单的钯催化的芳基三氟甲磺酸酯的芳构化，使用三苯ar作为抗砷剂，已经开发了直接制备官能化叔a的简便方法。该催化砷化反应是在中性反应条件下进行的，发现与各种官能团如醛基，酯基，酮基，腈基和硝基基团相容。有趣的是，这些反应可以在DMF或无溶剂条件下以相似的反应速率和产物收率进行。在ZnCl 2催化剂的存在下，将显着的砷化产物（2-氰基苯基）二苯基ar与旋光的2-氨基烷基醇缩合，得到新的手性As，N配体。二齿无As，N的配体用单晶X射线晶体学表征14和Pt- As，N络合物18。

  DOI：

  10.1021/om050237+
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 2-(diphenylarsino)benzonitrile 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到(S)-(+)-2-(2-diphenylarsinophenyl)-4-(isopropyl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  催化无溶剂砷化：在功能化芳基a的合成中首先催化应用Pd-Ar / As-Ph交换。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005875s
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride sodium hydroxide 、 异丙醇 、 (S)-(+)-2-(2-diphenylarsinophenyl)-4-(isopropyl)oxazoline 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transfer hydrogenation of ketones in 2-propanol catalyzed by arsinooxazoline–ruthenium(II) complex

  摘要：

  Chiral arsinooxazoline Ru(II) complex has been found to be an efficient catalyst for asymmetric transfer hydroggenation of aromatic ketones in 2-propanol. Secondary alcohols with up to 94% enantiomeric excess were obtained at a substrate/catalyst mole ratio of 1000:1. Asymmetric kinetic resolution has also been obtained with 1-arylalkanols at room temperature with 99% ee. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.097

文献信息

• Copolymerization of olefins and CO catalyzed by new chiral arsine–oxazoline palladium complexes
  作者：Chao-Yu Wang、Duan-Ming Tan、Kin Shing Chan、Yi-Hong Liu、Shei-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.003

  日期：2005.11

  single crystal diffraction methods. Treatment of 4 with AgBF4 in the presence of acetonitrile resulted in the formation of [(As–N)PdMe(CH3CN)]BF4 (6). Complex 6 catalyzed the copolymerization of CO and olefin, but in low conversions. In fact, the palladium black and [(As–N)2Pd](BF4)2 (7) were formed from the copolymerization processes, which may explain the lower catalytic activity of 6. Crystal structure

  据报道，手性a-恶唑啉配体（As - N）与（COD）PdCl 2和（COD）PdMeCl的配位导致（As - N）PdCl 2（3）和（As - N）PdMeCl（4）。两个3和4通过光谱和X射线单晶衍射法进行表征。在乙腈存在下用AgBF 4处理4导致形成[（As - N）PdMe（CH 3 CN）] BF 4（6）。配合物6催化CO和烯烃的共聚，但是转化率低。实际上，钯黑和[（As - N）2 Pd]（BF 4）2（7）是通过共聚过程形成的，这可以解释6的较低催化活性。还确定了7的晶体结构。