2-(4-methoxyphenyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol | 1225055-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-2-(4-methoxyphenyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol；2-(p-Methoxyphenyl)estra-3,17b-diol；(8R,9S,13S,14S,17S)-2-(4-methoxyphenyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 1225055-55-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₃
• 分子量: 378.511
• InChiKey: LMRUATDIUPNXQR-QULZUTKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3,17β-dimethoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  靶向细胞色素P450（CYP）1B1酶与四个系列的A环取代的雌激素衍生物：设计，合成，抑制活性和选择性。

  摘要：

  细胞色素P450（CYP）1B1参与致癌物的生物激活和耐药性。为了获得相对于CYP1A1的选择性CYP1B1抑制剂，我们合成了四个系列的雌激素衍生物：（1）12个雌酮（E1）-和17β-雌二醇（E2）-衍生物，在C2，C3或C3处带有3-或4-吡啶基核心C4，（2）在C3具有八个不同硫基的雌激素衍生物，（3）在C2具有不同芳基的19个E1-和E2-衍生物，以及（4）五个D环衍生物。E2衍生物比氧化的E1类似物更具活性，因此突出了17β-OH在与CYP1B1相互作用中的关键作用。2-（4-氟苯基）-E2是最好的CYP1B1抑制剂（IC 50= 0.24μM），相对于CYP1A1的选择性指数（SI）为20。此外，添加C17α-乙炔基作为D环修饰可将选择性指数提高至25，而活性几乎没有损失（IC 50 = 0.37μM）。我们的对接结果表明，这些化合物比CYP1A1更适合CYP1B1结合位点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00907
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-MOM-E1 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  靶向细胞色素P450（CYP）1B1酶与四个系列的A环取代的雌激素衍生物：设计，合成，抑制活性和选择性。

  摘要：

  细胞色素P450（CYP）1B1参与致癌物的生物激活和耐药性。为了获得相对于CYP1A1的选择性CYP1B1抑制剂，我们合成了四个系列的雌激素衍生物：（1）12个雌酮（E1）-和17β-雌二醇（E2）-衍生物，在C2，C3或C3处带有3-或4-吡啶基核心C4，（2）在C3具有八个不同硫基的雌激素衍生物，（3）在C2具有不同芳基的19个E1-和E2-衍生物，以及（4）五个D环衍生物。E2衍生物比氧化的E1类似物更具活性，因此突出了17β-OH在与CYP1B1相互作用中的关键作用。2-（4-氟苯基）-E2是最好的CYP1B1抑制剂（IC 50= 0.24μM），相对于CYP1A1的选择性指数（SI）为20。此外，添加C17α-乙炔基作为D环修饰可将选择性指数提高至25，而活性几乎没有损失（IC 50 = 0.37μM）。我们的对接结果表明，这些化合物比CYP1A1更适合CYP1B1结合位点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00907

文献信息

• Mild Arming and Derivatization of Natural Products via an In(OTf)₃-Catalyzed Arene Iodination
  作者：Cong-Ying Zhou、Jing Li、Satyamaheshwar Peddibhotla、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol100587j

  日期：2010.5.7

  Iodination of arene-containing natural products employing N-iodosuccinimide catalyzed by In(OTf)(3) at ambient temperature is reported as a versatile and mild method for natural product derivatization amenable to small scale. This process facilitates natural product derivatization of arene moieties for SAR studies, homo- and heterodimerization of natural products, and also conjugation with reporters such as biotin via subsequent metal-mediated coupling reactions.