(4aS,4bR,10bS,12aS)-3-Iodomethyl-8-methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-1H-2-oxa-chrysene | 217453-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4aS,4bR,10bS,12aS)-3-Iodomethyl-8-methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-1H-2-oxa-chrysene
• CAS: 217453-79-7
• 化学式: C₂₀H₂₇IO₂
• 分子量: 426.338
• InChiKey: WYOYXRGJQKCWGE-SJVMZCAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,4bR,10bS,12aS)-3-Iodomethyl-8-methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-1H-2-oxa-chrysene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.5h， 生成 (4aS,4bR,10bS,12aS)-8-Methoxy-12a-methyl-3-methylene-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-1H-2-oxa-chrysene
  参考文献：
  名称：

  药物发现的一种新方法：雌酮-他拉霉素天然产物杂合体的合成。

  摘要：

  甾烯醇外环烯醇醚14和15与O-苯甲酰基二甲酰乙酸乙酯（16）通过还原，碘醚化和消除反应而从癸二酮8和9获得的杂-Diels-Alder反应导致螺缩醛17和18为以下混合物四个非对映异构体。用DIBAH还原主要的非对映异构体17a和18a并随后氢化产生了新颖的天然产物杂化物21、23、24和25，它们具有类固醇雌酮（7）和霉菌毒素他拉霉素6的结构特征。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3755::aid-chem3755>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  16,17-seco-13α-Hydroxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10),15-tetraene 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(4aS,4bR,10bS,12aS)-3-Iodomethyl-8-methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-1H-2-oxa-chrysene
  参考文献：
  名称：

  普通和 13α-雌酮系列中一些新型 16-甲基化和 16-卤甲基化四氢吡喃和 δ-内酯衍生物的立体选择性方法

  摘要：

  报告了正常和 13a-雌酮系列中不饱和 D-癸烯酮醇和癸烯雌酮羧酸的 3-甲基醚的分子内环化。闭环反应立体选择性地提供了取代的新氧杂-D-高雌酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34947

文献信息

• Efficient Synthesis of a Novel Estrone- Talaromycin Hybrid Natural Product
  作者：Lutz F. Tietze、Gyula Schneider、János Wölfling、Thomas Nöbel、Christian Wulff、Ingrid Schubert、Angela Rübeling

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18<2469::aid-anie2469>3.0.co;2-m

  日期：1998.10.2

  Numerous pharmacologically interesting compounds are available by the synthesis of hybrid natural products. Thus, for instance, the estrone-talaromycin hybrid 2, which is synthesized in a few steps from the estrone derivative 1 by a sequence in which a hetero-Diels-Alder reaction is the key step, exhibits notable cytotoxic activity.

  杂合天然产物的合成可得到许多药理上有意义的化合物。因此，例如，通过异狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤的序列，从雌酮衍生物1经数步合成的雌酮-塔拉霉素杂合体2表现出显着的细胞毒性活性。