2'-azido-[1,1'-binaphthalen]-2-amine | 1620543-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-azido-[1,1'-binaphthalen]-2-amine
• 英文别名: 1-(2-Azidonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-amine
• CAS: 1620543-69-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: IALBFFKPLBWPCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azido-[1,1'-binaphthalen]-2-amine 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-spiro[benzo[e]indole-1,1'-indene]-2-ylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ring-contractive and -Closing Skeletal Rearrangement of 1,1’-Binaphthalene-2,2’-Diamines (Binams) Induced by an Iodine-Containing Oxidant: Synthesis of Spiro[Benzo[e]Indole-1,1'-inden]-2-amines and Application to an Aiee-active BF2 Complex

  摘要：

  An iodine-containing oxidant-induced ring-contractive and -closing skeletal rearrangement of 1,1'-binaphthalene-2,2'-diamines (BINAMs) to afford spiro[benzo[e]indole-1,11-inden]-2-amines has been discovered. Furthermore, a Spiro product was successfully transformed into a novel luminescent spirocyclic BF2 complex.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)33
• 作为产物：
  描述：

  [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到2'-azido-[1,1'-binaphthalen]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) via C–C bond cleavage and nitrogen migration: a versatile synthesis of U-shaped azaacenes

  摘要：

  一种涉及1,1'-联萘-2,2'-二胺（BINAMs）的氧化骨架重排反应已被发现，其中涉及联萘单元中强C-C单键的断裂和氮迁移。

  DOI：

  10.1039/c4cc04911j

文献信息

• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Chan‐Lam Coupling of Aryl Azides and Arylboric Acids
  作者：Xia Ge、Haojie Ji、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202400276

  日期：2024.9.15

  utilizes phenylboronic acids and aryl azides as coupling agents in a redox-neutral environment, enabled by a synergistic nickel/photoredox catalytic system. This approach leverages a proton-coupled electron transfer mechanism to bypass the typical nitrene pathway associated with aryl azides, which is prone to intramolecular rearrangement, C—H amination, and reductive hydrogenation. Notably, our method

  不对称二芳基胺是许多药物和功能材料的关键成分。在这项研究中，我们介绍了一种有效的 Chan-Lam 交叉偶联方法，该方法在氧化还原中性环境中利用苯基硼酸和芳基叠氮化物作为偶联剂，并通过协同镍/光氧化还原催化系统实现。该方法利用质子耦合电子转移机制绕过与芳基叠氮化物相关的典型氮烯途径，该途径容易发生分子内重排、CH胺化和还原氢化。值得注意的是，我们的方法与各种官能团（包括源自药物的官能团）表现出广泛的兼容性，证明了其在有机合成和药物修饰方面的多功能潜力。