4-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-6-(phenahthren-2-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile | 681449-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-6-(phenahthren-2-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-6-phenanthren-2-ylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 681449-11-6
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 394.473
• InChiKey: OGNRIMWVLPDKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 4-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-6-(phenahthren-2-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以42%的产率得到3-(4-methylpiperidin-1-yl)-9,10-dihydro-1,2'-biphenanthrenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  联菲基的合成及C−H···X非共价相互作用在构象控制中的作用

  摘要：

  1,2'-联菲基 4a-c,f、1,3'-联菲基 4d,e、噻二菲基 4g、苯并 [h] 色烯-2-亚基乙腈 5a 和甲基苯并 [h] 色烯-的方便合成2-ylideneacetate 5b 通过碳负离子诱导的 2H-pyran-2-ones 1 或 2 和 1-萘酮 3a 或 thiochroman-4-one 3b 的环转化进行了描述。联菲基 4b 和 4c 的结构已通过单晶 X 射线衍射证实。还研究了 2b、4b、4c 和 6 的构象，以确定 CH…X 相互作用在构象控制中的作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300549
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基菲 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-6-(phenahthren-2-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  联菲基的合成及C−H···X非共价相互作用在构象控制中的作用

  摘要：

  1,2'-联菲基 4a-c,f、1,3'-联菲基 4d,e、噻二菲基 4g、苯并 [h] 色烯-2-亚基乙腈 5a 和甲基苯并 [h] 色烯-的方便合成2-ylideneacetate 5b 通过碳负离子诱导的 2H-pyran-2-ones 1 或 2 和 1-萘酮 3a 或 thiochroman-4-one 3b 的环转化进行了描述。联菲基 4b 和 4c 的结构已通过单晶 X 射线衍射证实。还研究了 2b、4b、4c 和 6 的构象，以确定 CH…X 相互作用在构象控制中的作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300549