N-[(S)-1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-N-propylnaphthalene-1-sulfonamide | 1354426-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(S)-1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-N-propylnaphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1354426-82-6
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 454.593
• InChiKey: DQUDNPOOZFFHHQ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-N-propylnaphthalene-1-sulfonamide 在 C₃₂H₁₉N₂O₈P 、 苄硫醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到N-[(S)-1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-N-propylnaphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric cleavage of sp³C–N bonds for access to highly enantioenriched N-benzylic sulfonamides

  摘要：

  在存在10摩尔%的手性磷酸时，各种含有N-(3-吲哚基)甲基基团的外消旋N-苄基磺酰胺在0°C或室温下能够顺利与苄基硫醇进行动力学分辨，剩余的磺酰胺以中等到优良的产率和优异的光学纯度回收。

  DOI：

  10.1039/c1cc16630a

文献信息

• Catalytic asymmetric cleavage of sp³C–N bonds for access to highly enantioenriched N-benzylic sulfonamides
  作者：Xue-Song Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c1cc16630a

  日期：——

  In the presence of 10 mol% of a chiral phosphoric acid, a variety of racemic N-benzylic sulfonamides having N-(3-indolyl)methyl groups smoothly undergo kinetic resolution with benzyl thiol at 0 °C or at room temperature and the remaining sulfonamides are recovered in moderate to excellent yields and with excellent ee.

  在存在10摩尔%的手性磷酸时，各种含有N-(3-吲哚基)甲基基团的外消旋N-苄基磺酰胺在0°C或室温下能够顺利与苄基硫醇进行动力学分辨，剩余的磺酰胺以中等到优良的产率和优异的光学纯度回收。