1-(3-methylphenyl)-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one | 16095-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(3-methylphenyl)-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 1-(3-methylphenyl)-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；1-m-tolyl-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；1-(3-methylphenyl)-2H-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 16095-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: QJIKQRPCDXTJCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylphenyl)-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one 在 potassium permanganate 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1-m-tolyl-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Legrand,L.; Lozac'h,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2067 - 2074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-methylphenyl)anthranilic acid 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-(3-methylphenyl)-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的分子内化学选择性C（sp2）–H和C（sp3）–H活化N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸

  摘要：

  已经开发了可控制的钯催化的N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸的分子内CH活化。该方法允许从相同的起始原料和钯催化剂选择性合成1，2-二氢-（（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮和咔唑。选择性由氧化剂控制。氧化银促进C（sp3）–H活化/ C–O环化以提供1,2-二氢-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮，而乙酸铜有助于C（sp2）–H活化进行脱羧芳基化反应得到咔唑。该协议通过其广泛的底物范围和良好的官能团耐受性得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03976

文献信息

• 一种制备1,2-二氢-(4H)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 化合物的方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109516963B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种利用N‑甲基‑N‑芳基邻氨基苯甲酸类化合物合成1,2‑二氢‑(4H)‑3,1‑苯并恶嗪‑4‑酮类化合物的方法，其合成方法是：以钯盐作为催化剂，将N‑甲基‑N‑芳基邻氨基苯甲酸类化合物、氧化剂和有机溶剂混合，加热反应得到1,2‑二氢‑(4H)‑3,1‑苯并恶嗪‑4‑酮类化合物。本发明具有制备路线短、底物的普适性好、反应条件温和、合成产率高、使用的催化剂简单易得等优点。