methyl (1R,3R)-1-(pyridin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylate | 1262427-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1R,3R)-1-(pyridin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R)-1-pyridin-3-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1262427-37-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: VOMJKYKNVFYOMS-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R)-1-(pyridin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylate 、 异氰酸乙酯 以 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到(5S,11aR)-2-ethyl-5-(pyridin-3-yl)-5,6,11,11a-tetrahydro-1H-imidazo[1',5':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型的获取基于芳基和杂芳基的β-咔啉的PDE5抑制剂的方法。

  摘要：

  从先前报道的先导化合物GR30040X（在C-5具有4-吡啶基环的乙内酰脲四氢-β-咔啉衍生物）开始，制备了一系列结构上相关的四氢-β-咔啉衍生物。将四氢-β-咔啉骨架与乙内酰脲或哌嗪二酮环稠合，连接至C-5或C-6的侧基芳基变为3，4-二甲氧基苯基或3-吡啶基环；在末端环上引入了不同的N-取代基，即直链乙基，支链叔叔。丁基和对氯苯基而不是铅化合物的正丁基。制备了目标四氢-β-咔啉衍生物的所有四种可能的非对映异构体，通过柱色谱法进行了分离，并研究了这些立体化学操作的重要性。评价合成的化合物对PDE5的抑制作用。与PDE5相比，IC50为0.14-4.99μM时，具有七个具有明显抑制活性的命中值。

  DOI：

  10.2174/157340610793563992
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl (1R,3R)-1-(pyridin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的获取基于芳基和杂芳基的β-咔啉的PDE5抑制剂的方法。

  摘要：

  从先前报道的先导化合物GR30040X（在C-5具有4-吡啶基环的乙内酰脲四氢-β-咔啉衍生物）开始，制备了一系列结构上相关的四氢-β-咔啉衍生物。将四氢-β-咔啉骨架与乙内酰脲或哌嗪二酮环稠合，连接至C-5或C-6的侧基芳基变为3，4-二甲氧基苯基或3-吡啶基环；在末端环上引入了不同的N-取代基，即直链乙基，支链叔叔。丁基和对氯苯基而不是铅化合物的正丁基。制备了目标四氢-β-咔啉衍生物的所有四种可能的非对映异构体，通过柱色谱法进行了分离，并研究了这些立体化学操作的重要性。评价合成的化合物对PDE5的抑制作用。与PDE5相比，IC50为0.14-4.99μM时，具有七个具有明显抑制活性的命中值。

  DOI：

  10.2174/157340610793563992