1-(4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenyl)guanidine hydrochloride | 2089255-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenyl)guanidine hydrochloride
• 英文别名: N-[4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenyl]guanidine hydrochloride；2-[4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenyl]guanidine;hydrochloride
• CAS: 2089255-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O*(x)ClH
• 分子量: 297.78
• InChiKey: HIODHAMJPRMRJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)prop-2-en-1-one 、 1-(4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenyl)guanidine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到1-(4-(4-((4-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现新颖的4-氮杂芳基-N-苯基嘧啶-2-胺衍生物作为具有FLT3突变的急性髓细胞白血病的有效和选择性FLT3抑制剂

  摘要：

  猫McDonough肉瘤（FMS）样酪氨酸激酶3（FLT3）是急性髓细胞白血病（AML）的治疗中最受关注的靶标之一，因为其基因扩增和突变，尤其是内部串联重复（ITD）有助于发病AML和对已知FLT3抑制剂的耐药性。为了克服这一挑战，寻求结构新颖的FLT3抑制剂。在这里，我们报告发现了一系列新的4-氮杂芳基-N-苯基嘧啶-2-胺衍生物作为有效的和选择性的FLT3抑制剂。化合物12b和12r能够抑制各种突变的FLT3激酶，包括ITD和D835Y突变体；后者同工型与获得性耐药密切相关。此外，这两种化合物显示抗增殖特异性FLT3 -ITD-窝藏细胞系（我。Ë在那些与野生型激酶或即使没有FLT3表达的表达。，MV4-11和MOLM-13细胞）。在使用MV4-11细胞的机制研究中，发现12b可以减少FLT3关键下游效应子的磷酸化并诱导凋亡，从而支持FLT3-ITD靶向的抗增殖作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113215
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 1-乙酰基-4-(4-氨基苯基)哌嗪 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到1-(4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenyl)guanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现新颖的4-氮杂芳基-N-苯基嘧啶-2-胺衍生物作为具有FLT3突变的急性髓细胞白血病的有效和选择性FLT3抑制剂

  摘要：

  猫McDonough肉瘤（FMS）样酪氨酸激酶3（FLT3）是急性髓细胞白血病（AML）的治疗中最受关注的靶标之一，因为其基因扩增和突变，尤其是内部串联重复（ITD）有助于发病AML和对已知FLT3抑制剂的耐药性。为了克服这一挑战，寻求结构新颖的FLT3抑制剂。在这里，我们报告发现了一系列新的4-氮杂芳基-N-苯基嘧啶-2-胺衍生物作为有效的和选择性的FLT3抑制剂。化合物12b和12r能够抑制各种突变的FLT3激酶，包括ITD和D835Y突变体；后者同工型与获得性耐药密切相关。此外，这两种化合物显示抗增殖特异性FLT3 -ITD-窝藏细胞系（我。Ë在那些与野生型激酶或即使没有FLT3表达的表达。，MV4-11和MOLM-13细胞）。在使用MV4-11细胞的机制研究中，发现12b可以减少FLT3关键下游效应子的磷酸化并诱导凋亡，从而支持FLT3-ITD靶向的抗增殖作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113215