3-Buten-2-ol, 4-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl)- | 207131-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3-Buten-2-ol, 4-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-
• 英文别名: (E)-4-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 207131-45-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: LMCSDSFJYOWGRV-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-Buten-2-ol, 4-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl)- 在 Lipase PS 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(E,2R)-4-[(1R,6S)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-yl] acetate 、 [(E,2R)-4-[(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated synthesis of the enantiomeric forms of 4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ionone and 5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionone. A new direct access to enantiopure (R)- and (S )-α-ionone

  摘要：

  脂肪酶介导的环氧-δ-酮 5 和环氧-δ-酮 9 的立体选择性酯化反应得到了相应氧化衍生物环氧-δ-酮 3 和环氧-δ-酮 4 对映体的合适前体。这项工作的一个有趣进展是，通过温和的脱氧反应，对映体纯品 3a 和 3b 很容易转化为高价值的对映体纯品 (S)- 和 (R)-ionone (1a 和 1b)。

  DOI：

  10.1039/a808780f
• 作为产物：
  描述：

  5,6-epoxy-trans-β-ionone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-Buten-2-ol, 4-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated synthesis of the enantiomeric forms of 4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ionone and 5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionone. A new direct access to enantiopure (R)- and (S )-α-ionone

  摘要：

  脂肪酶介导的环氧-δ-酮 5 和环氧-δ-酮 9 的立体选择性酯化反应得到了相应氧化衍生物环氧-δ-酮 3 和环氧-δ-酮 4 对映体的合适前体。这项工作的一个有趣进展是，通过温和的脱氧反应，对映体纯品 3a 和 3b 很容易转化为高价值的对映体纯品 (S)- 和 (R)-ionone (1a 和 1b)。

  DOI：

  10.1039/a808780f

文献信息

• Lipase-mediated synthesis of the enantiomeric forms of 4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ionone and 5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionone. A new direct access to enantiopure (R)- and (S )-α-ionone
  作者：Josefina Aleu、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1039/a808780f

  日期：——

  Stereoselective lipase-mediated esterifications of epoxy-α-ionol 5 and epoxy-β-ionol 9 afforded suitable precursors of the enantiomers of the corresponding oxidised derivatives epoxy-α-ionone 3 and epoxy-β-ionone 4. An interesting development of this work is the easy conversion of enantiopure 3a and 3b into highly valuable enantiopure (S)- and (R)-ionone (1a and 1b) via a mild deoxygenation reaction.

  脂肪酶介导的环氧-δ-酮 5 和环氧-δ-酮 9 的立体选择性酯化反应得到了相应氧化衍生物环氧-δ-酮 3 和环氧-δ-酮 4 对映体的合适前体。这项工作的一个有趣进展是，通过温和的脱氧反应，对映体纯品 3a 和 3b 很容易转化为高价值的对映体纯品 (S)- 和 (R)-ionone (1a 和 1b)。