(3S,5S,6S)-3-acetoxy-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionon | 50281-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3S,5S,6S)-3-acetoxy-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionon
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5α.6α-epoxy-β-ionon；[(1R,3S,6S)-1,5,5-trimethyl-6-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl] acetate
• CAS: 50281-41-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: YUKPREWTVSFVQW-RCCDOJLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-3-acetoxy-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionon 生成 去氢吐叶醇
  参考文献：
  名称：

  旋光草grass酮和脱氢伏米福尔的合成，作为（+）-脱落酸绝对构型的合成支持物

  摘要：

  以天然和光学活性形式合成了酮（5）和脱氢伏米福尔（6）。评论了这项工作与（+）-脱落酸（3）的（S）-立体化学有关的重要性。的多种位阻CO基团的不寻常的选择性氢化7，得到9被记录。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97270-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,6S)-1,5,5-Trimethyl-6-[(1E)-3-oxo-1-buten-1-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-yl beta-D-glucopyranoside 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,5S,6S)-3-acetoxy-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionon
  参考文献：
  名称：

  Studies on the glycosides of Epimedium grandiflorum MORR. var. thunbergianum (MIQ.) NAKAI. I.

  摘要：

  从远志（Epimedium grandiflorum MORR. var. thunbergianum (MIQ.) NAKAI）中分离出一种新的酚苷类化合物——远志苷A1（IV），以及六种新的萜苷类化合物——远志苷B1（V）、B2（VI）、C1（VII）、C2（VIII）、C3（IX）和C4（X），以及三种已知的苷类化合物——红景天苷（I）、白头翁苷（II）和苄基葡萄糖苷（III）。IV-X的结构是根据化学证据和光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1109

文献信息

• Synthese von optisch aktiven Carotinoiden mit 3,5,6-Trihydroxy-5-6-dihydro-?-Endgruppen
  作者：Richard Buchecker、Urs Marti、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19840670804

  日期：1984.12.19

  Syntheses of Optically Active Carotenoids with 3,5,6-Trihydroxy-5,6-dihydro β-End Groups

  具有3,5,6-三羟基-5,6-二氢β-端基的旋光类胡萝卜素的合成
• Conversion of (2Z,4E)-5-(1′,2′-epoxy-2′,6′,6′-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid to xanthoxin acid by Cercospora cruenta, a fungus producing (+)-abscisic acid
  作者：Takayuki Oritani、Kyohei Yamashita

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83100-3

  日期：1985.1