(2R,4aR,6S,6aS,7S,8S,9aR,9bS)-7-Hydroxymethyl-6-methoxy-9a-methyl-2-phenyl-octahydro-cyclopenta[4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol | 188953-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4aR,6S,6aS,7S,8S,9aR,9bS)-7-Hydroxymethyl-6-methoxy-9a-methyl-2-phenyl-octahydro-cyclopenta[4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 188953-86-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: ULHQJDLMADAXIC-QDVBXKBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (2R,4aR,6S,6aS,7S,8S,9aR,9bS)-7-Hydroxymethyl-6-methoxy-9a-methyl-2-phenyl-octahydro-cyclopenta[4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,4aR,6S,6aS,7S,8S,9aR,9bS)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-9a-methyl-2-phenyl-octahydro-cyclopenta[4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  环戊烯醇衍生物的高度立体选择性分子内自由基环化的第一个例子

  摘要：

  葡萄糖的β-烯丙基环戊环化衍生物的甲硅烷基亚甲基环化导致单个顺式稠合的三环系统，而相应α衍生物的相同环化导致顺式和反式稠合产物的混合物。这些结果可以通过优选形成顺式稠合的5，6-环系统来解释，即使这不涉及从分子的最小受阻侧进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00211-6
• 作为产物：
  描述：

  Bromomethyl-((2R,4aR,6S,8S,9aR,9bS)-6-methoxy-9a-methyl-2-phenyl-4a,6,8,9,9a,9b-hexahydro-4H-cyclopenta[4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-dimethyl-silane 在 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 30.0h， 生成 (2R,4aR,6S,6aS,7S,8S,9aR,9bS)-7-Hydroxymethyl-6-methoxy-9a-methyl-2-phenyl-octahydro-cyclopenta[4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  环戊烯醇衍生物的高度立体选择性分子内自由基环化的第一个例子

  摘要：

  葡萄糖的β-烯丙基环戊环化衍生物的甲硅烷基亚甲基环化导致单个顺式稠合的三环系统，而相应α衍生物的相同环化导致顺式和反式稠合产物的混合物。这些结果可以通过优选形成顺式稠合的5，6-环系统来解释，即使这不涉及从分子的最小受阻侧进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00211-6