fuscastatin | 1338724-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: fuscastatin
• 英文别名: 3-O-6-deoxy-3-O-methyl-2,4-diacetyl-β-D-allopyranosyl-(1->4)-β-D-oleandropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranoside-14-β-hydroxy-12-β-tigloyl-17-β-pregnane
• CAS: 1338724-77-8
• 化学式: C₅₈H₉₀O₂₀
• 分子量: 1107.34
• InChiKey: LJRKQQSVDAYOOL-DFYSNIERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  226.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(1->4)-β-D-oleandropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranoside-12-β-tigloyl-14-β-hydroxy-17-β-pregnane 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 66.0h， 以83%的产率得到fuscastatin
  参考文献：
  名称：

  Acid epimerization of 20-keto pregnane glycosides is determined by 2D-NMR spectroscopy

  摘要：

  碳水化合物影响许多重要的生物事件，如细胞凋亡、分化、肿瘤转移、癌症、神经生物学、免疫学、发育、宿主-病原体相互作用、糖尿病、信号转导、蛋白质折叠等。我们现在报告从毛花苣苔（Asclepiadaceae）的地上部分分离出的孕烷糖苷的结构测定。对毛花苣苔（一种加那利群岛特有的物种）在人和动物中的愈伤、创面愈合和细胞生长抑制活性的观察，促使我们开始进行药理学研究，以确定其确切的治疗特性。孕烷糖苷的高分辨率1H-NMR光谱通常显示清晰分辨的信号，这些信号可以用作一些选择性NMR实验的起点，以研究标量（J耦合）和偶极（NOE）相互作用。ROESY特别适用于ωτc ~ 1的分子，其中τc是运动相关时间，ω是角频率。在这种情况下，NOE几乎为零，而旋转框架Overhauser效应光谱（ROESY）总是正值，并且随着τc值的增加而单调增加。ROESY显示偶极相互作用交叉峰，即使在中型分子中也是如此，这有助于明确分配所有糖苷间连接。选择性激发使用双脉冲场梯度自旋回波序列（DPFGSE）进行，其中180°高斯脉冲

  DOI：

  10.1007/s10858-011-9499-z