di-tert-butyl [(E)-(5,6-dioxo-5,6-dihydro-1'H-spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidin]-1'-yl)methylylidene]biscarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di-tert-butyl [(E)-(5,6-dioxo-5,6-dihydro-1'H-spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidin]-1'-yl)methylylidene]biscarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(5,6-dioxospiro[3H-benzo[h][1,4]benzoxathiine-2,4'-piperidine]-1'-yl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₇S
• 分子量: 543.641
• InChiKey: IEOYOAZCVPBQBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl [(E)-(5,6-dioxo-5,6-dihydro-1'H-spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidin]-1'-yl)methylylidene]biscarbamate 、 溴甲苯 在 氢氧化钾 、 水 、 四丁基碘化铵 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到N-benzyl-5,6-dioxo-5,6-dihydro-1'H-spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidine]-1'-carboximidamidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/139569

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidine]-5,6-dione 、 N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 mercury dichloride 三乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到di-tert-butyl [(E)-(5,6-dioxo-5,6-dihydro-1'H-spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidin]-1'-yl)methylylidene]biscarbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/139569

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20090105166A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。
• Novel Lapachone Compounds And Methods of Use Thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20110105470A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了新型三环螺环氧硫噻吩萘醌衍生物、制备该衍生物的合成方法以及使用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或癌前细胞增殖。本发明的萘醌衍生物与已知的β-萘醌化合物（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）相关。
• US7902354B2
  申请人：——

  公开号：US7902354B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• US8039503B2
  申请人：——

  公开号：US8039503B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• [EN] NOVEL LAPACHONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE LAPACHONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARQULE INC

  公开号：WO2007139569A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as ß-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H- naphtho(l ,2-b)pyran-5 ,6-dione).
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de la spiro-oxathiine naphtoquinone tricyclique, un procédé de synthèse pour fabriquer les dérivés, et l'utilisation des dérivés pour induire la mort cellulaire et/ou pour inhiber la prolifération du cancer ou de cellules précancéreuses. Les dérivés de naphtoquinone de la présente invention sont apparentés au composé connu comme sous le nom de ß-lapachone (3,4-dihydro-2,2-diméthyl-2H-naphto(1,2-b)pyran-5,6-dione).