2-(carbazol-9-yl)-4H-1,3,4-thiadiazine-5,6-dione | 936116-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(carbazol-9-yl)-4H-1,3,4-thiadiazine-5,6-dione
• CAS: 936116-42-6
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂S
• 分子量: 295.321
• InChiKey: FRPOREJHFXTSSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(carbazol-9-yl)-4H-1,3,4-thiadiazine-5,6-dione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-(carbazol-9-yl)-5-chloro-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  咔唑部分1,3,4-噻二唑/噻二嗪衍生物的合成、反应及抗癌活性

  摘要：

  描述了一种合成带有咔唑部分的 1,3,4-噻二唑和 1,3,4-噻二嗪衍生物的新方法。咔唑分两步转化为咔唑-9-硫代碳酰肼。使该化合物与各种亲电子试剂反应以产生 1,3,4-噻二唑衍生物。与双功能亲电试剂反应生成 1,3,4-噻二嗪。2-(Carbazol-9-yl)-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazin-5-one 与哌啶和甲醛反应生成 4-(piperidin-1-ylmethyl) 衍生物。与芳香醛反应生成相应的 6-亚芳基衍生物，其转化为嘧啶基[4,5-e]-1,3,4-噻二嗪和吡唑并[3,4-e]-1,3,4-噻二嗪分别与胍、乙脒或苯肼反应。产物结构经 1H NMR、13C NMR、IR、和质谱测量。筛选了选定的产品实例的抗癌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500500536572
• 作为产物：
  描述：

  carbazole-9-carbodithioic acid 在 TEA 、 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(carbazol-9-yl)-4H-1,3,4-thiadiazine-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  咔唑部分1,3,4-噻二唑/噻二嗪衍生物的合成、反应及抗癌活性

  摘要：

  描述了一种合成带有咔唑部分的 1,3,4-噻二唑和 1,3,4-噻二嗪衍生物的新方法。咔唑分两步转化为咔唑-9-硫代碳酰肼。使该化合物与各种亲电子试剂反应以产生 1,3,4-噻二唑衍生物。与双功能亲电试剂反应生成 1,3,4-噻二嗪。2-(Carbazol-9-yl)-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazin-5-one 与哌啶和甲醛反应生成 4-(piperidin-1-ylmethyl) 衍生物。与芳香醛反应生成相应的 6-亚芳基衍生物，其转化为嘧啶基[4,5-e]-1,3,4-噻二嗪和吡唑并[3,4-e]-1,3,4-噻二嗪分别与胍、乙脒或苯肼反应。产物结构经 1H NMR、13C NMR、IR、和质谱测量。筛选了选定的产品实例的抗癌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500500536572