methyl (methyl 7-O-benzyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-8-O-triphenylmethyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)-onate | 450409-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (methyl 7-O-benzyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-8-O-triphenylmethyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)-onate
• CAS: 450409-36-6
• 化学式: C₃₇H₃₆O₉
• 分子量: 624.687
• InChiKey: AZLKMAZGUBDPFB-VHOMVYMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 7-O-benzyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-8-O-triphenylmethyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)-onate 在 甲酸 、 硼氘化钠 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 methyl (methyl 7-O-benzyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-8-(S)-[8-2H]-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)-onate
  参考文献：
  名称：

  与衣原体脂多糖有关的3-脱氧 -D- 甘露聚糖-辛-2-磺酸（ Cdo ）的C-8氘代糖苷的合成

  摘要：

   制备了 Kdo的 甲基糖苷 和（2→8）-连接的 Kdo 二糖，其在还原单元的C-8处含有氘标记。使用衍生自N-苄氧基羰基-（ S ）-脯氨酸的手性硼烷络合物，在醛基还原后以相当的非对映选择性引入该标记，该手性硼烷络合物 产生8-（ S ）-氘代衍生物作为主要异构体。与溴化 Kdo 进一步偶联以 良好的产率得到α-（2→8）-连接的二糖。去保护的二糖可作为核磁共振光谱研究细菌病原体 衣原体 碳水化合物表位侧链构型的模型 。

  DOI：

  10.1007/s007060200029
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 methyl (methyl 4,5-O-carbonyl-3-deoxy-8-O-triphenylmethyl-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到methyl (methyl 7-O-benzyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-8-O-triphenylmethyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)-onate
  参考文献：
  名称：

  与衣原体脂多糖有关的3-脱氧 -D- 甘露聚糖-辛-2-磺酸（ Cdo ）的C-8氘代糖苷的合成

  摘要：

   制备了 Kdo的 甲基糖苷 和（2→8）-连接的 Kdo 二糖，其在还原单元的C-8处含有氘标记。使用衍生自N-苄氧基羰基-（ S ）-脯氨酸的手性硼烷络合物，在醛基还原后以相当的非对映选择性引入该标记，该手性硼烷络合物 产生8-（ S ）-氘代衍生物作为主要异构体。与溴化 Kdo 进一步偶联以 良好的产率得到α-（2→8）-连接的二糖。去保护的二糖可作为核磁共振光谱研究细菌病原体 衣原体 碳水化合物表位侧链构型的模型 。

  DOI：

  10.1007/s007060200029