(5E)-3-(2-tolylamino)-5-(3,4-dihydro-1-oxonaphthalen-2(1H)-ylidene)-1-(2-tolyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one | 837363-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5E)-3-(2-tolylamino)-5-(3,4-dihydro-1-oxonaphthalen-2(1H)-ylidene)-1-(2-tolyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: (5E)-3-(2-methylanilino)-1-(2-methylphenyl)-5-(1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-ylidene)pyrrol-2-one
• CAS: 837363-70-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: QARMLROUAWBOSG-XTCLZLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-3-(2-tolylamino)-5-(3,4-dihydro-1-oxonaphthalen-2(1H)-ylidene)-1-(2-tolyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5,6-dihydro-4-oxo-N-(2-tolyl)-4H-benzo[h]chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones 的环转化有效合成功能化的 2-Carbamoylpyran-4-ones

  摘要：

  功能化的 2-carbamoylpyran-4-ones 是通过酸介导的环转化容易获得的 5-alkylidene-3-arylamino-2,5-dihydropyrrol-2-ones 制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835652
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-1-四酮 、 oxalic acid bis(2-tolylimidoyl) dichloride 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以51%的产率得到(5E)-3-(2-tolylamino)-5-(3,4-dihydro-1-oxonaphthalen-2(1H)-ylidene)-1-(2-tolyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones 的环转化有效合成功能化的 2-Carbamoylpyran-4-ones

  摘要：

  功能化的 2-carbamoylpyran-4-ones 是通过酸介导的环转化容易获得的 5-alkylidene-3-arylamino-2,5-dihydropyrrol-2-ones 制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835652

文献信息

• Synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones and their ring-transformation into 5,6-dihydrobenzo[h]chromones, 5,6,7,8-tetrahydrochromones and pyran-4-ones
  作者：Van T.H. Nguyen、Joachim T. Anders、Qingjun Ma、Regine Herbst-Irmer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.035

  日期：2007.12

  Acid-mediated ring-transformations of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones, available by cyclization of 1,3-diketone dianions with bis(imidoyl) dichlorides of oxalic acid, resulted in formation of functionalized pyran-4-ones, such as 5,6-dihydrobenzo[h]chromones and 5,6,7,8-tetrahydrochromones.

  5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮的酸介导的环转化，可通过将草酸的双（亚氨基酰基）二氯化物与1,3-二酮二价阴离子环化而得到，从而形成官能化的吡喃-4-诸如5,6-二氢苯并[ h ]色酮和5,6,7,8-四氢色酮。