methyl β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-1-thio-β-D-xylopyranoside | 174090-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-1-thio-β-D-xylopyranoside
• CAS: 174090-03-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₈S
• 分子量: 312.341
• InChiKey: UWURCLQPXYNSHY-XWJZQBQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  128.84
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  dp 4-10的（1→4）-β-d-木糖寡糖的合成

  摘要：

  二丁基氧化锡介导的1-硫代-β-木糖苷甲基的区域选择性氯乙酰化，然后用4-甲基苯甲酰氯-吡啶处理产物，得到甲基4-O-氯乙酰基-2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基） -β-D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-2.3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-1-硫代β-D-吡喃并吡喃糖苷（18），收率为70％。将18与苄醇偶联得到二糖苄基β-糖苷，将其进行O-脱氯乙酰化，得到甲基2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）- 2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃吡喃糖苷（20）。通过使用20作为糖基受体，18，甲基1-硫代-甲基，以嵌段方式合成了从四糖到十糖的一系列同源（1-> 4）-β-D-木糖寡糖。 β-木糖甙五乙酸盐，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00259-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  dp 4-10的（1→4）-β-d-木糖寡糖的合成

  摘要：

  二丁基氧化锡介导的1-硫代-β-木糖苷甲基的区域选择性氯乙酰化，然后用4-甲基苯甲酰氯-吡啶处理产物，得到甲基4-O-氯乙酰基-2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基） -β-D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-2.3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-1-硫代β-D-吡喃并吡喃糖苷（18），收率为70％。将18与苄醇偶联得到二糖苄基β-糖苷，将其进行O-脱氯乙酰化，得到甲基2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）- 2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃吡喃糖苷（20）。通过使用20作为糖基受体，18，甲基1-硫代-甲基，以嵌段方式合成了从四糖到十糖的一系列同源（1-> 4）-β-D-木糖寡糖。 β-木糖甙五乙酸盐，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00259-6