1-(trichloromethyl)-3-phenyl-2-(phenylmethyl)-1,2-dihydrobenzo[ b ][1,6]naphthyridine | 1220527-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(trichloromethyl)-3-phenyl-2-(phenylmethyl)-1,2-dihydrobenzo[ b ][1,6]naphthyridine
• 英文别名: 1,2-dihydro-3-phenyl-2-(phenylmethyl)-1-(trichloromethyl)benzo[b][1,6]naphthyridine；2-benzyl-3-phenyl-1-(trichloromethyl)-1H-benzo[b][1,6]naphthyridine
• CAS: 1220527-01-4
• 化学式: C₂₆H₁₉Cl₃N₂
• 分子量: 465.809
• InChiKey: WLIFUPRHFRESCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(trichloromethyl)-3-phenyl-2-(phenylmethyl)-1,2-dihydrobenzo[ b ][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient synthesis of 1-trichloromethyl-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridines via three-component reaction among 2-alkynylquinoline-3-carbaldehydes, primary amines, and chloroform

  摘要：

  标题：摘要 一种在没有任何催化剂的情况下，利用微波引发的2-炔基喹啉-3-甲醛、一级胺和三氯甲烷之间的三组分反应，形成新型的1-(三氯甲基)-1,2-二氢苯并[1,6]萘啉。该方法提供了一种简便的途径来合成标题化合物，产率为中等到较高。

  DOI：

  10.1515/hc-2011-0106

文献信息

• Antiproliferative activity of novel benzo[b][1,6]naphthyridines in human solid tumor cell lines
  作者：Simonas Rudys、Carla Ríos-Luci、Eduardo Pérez-Roth、Inga Cikotiene、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.112

  日期：2010.3

  A series of 2-substituted 1,2-dihydro-3-phenyl-1-(trichloromethyl)benzo[b][1,6]naphthyridines were synthesized and their in vitro antiproliferative activities were examined against human solid tumor cell lines and relevant strains of bacteria and Candida. The compounds induced considerably growth inhibition in all cancer cell lines, whilst showed inactive against microbial strains. Furthermore, we

  合成了一系列2-取代的1,2-二氢-3-苯基-1-（三氯甲基）苯并[ b ] [1,6]萘啶，并研究了它们对人实体瘤细胞系和相关菌株的体外抗增殖活性细菌和念珠菌。该化合物在所有癌细胞系中均诱导了相当大的生长抑制，而对微生物菌株却表现出无活性。此外，我们发现类似物2-乙氧基-1 H-吡喃并[4,3- b ]喹啉是微生物菌株的选择性抑制剂。
• A facile and efficient synthesis of 1-trichloromethyl-1,2-dihydrobenzo[<i>b</i>][1,6]naphthyridines <i>via</i> three-component reaction among 2-alkynylquinoline-3-carbaldehydes, primary amines, and chloroform
  作者：Rita Bukšnaitienė、Inga Čikotienė

  DOI：10.1515/hc-2011-0106

  日期：2012.4.1

  A three-component reaction among 2-alkynylquinoline-3-carbaldehydes, primary amines, and chloroform leading to novel 1-(trichloromethyl)-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridines was developed using microwave initiation in an absence of any catalysts. This method provides a facile approach to the title compounds with moderate to higher yields.

  标题：摘要 一种在没有任何催化剂的情况下，利用微波引发的2-炔基喹啉-3-甲醛、一级胺和三氯甲烷之间的三组分反应，形成新型的1-(三氯甲基)-1,2-二氢苯并[1,6]萘啉。该方法提供了一种简便的途径来合成标题化合物，产率为中等到较高。