4-allyl-5-nitrobenzene-1,2-diol | 1254772-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-allyl-5-nitrobenzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-Nitro-5-prop-2-enylbenzene-1,2-diol
• CAS: 1254772-40-1
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: DSFAVUJLOODWOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-5-nitrobenzene-1,2-diol 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium perborate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以49.3%的产率得到4-(3-hydroxypropyl)-5-nitrobenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  New Catechol Derivatives of Safrole and Their Antiproliferative Activity towards Breast Cancer Cells

  摘要：

  从黄樟素合成了儿茶酚。制备了九种衍生物，并使用不同的人类细胞系对其抗增殖作用进行了评估。体外生长抑制试验是基于磺胺染料来量化细胞活力。在对两种乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）进行的测试中，4-烯丙基-1,2-苯二醇（3）、4-4-[3-（乙酰氧基）丙基]-1,2-亚苯基二乙酸酯（6）和 4-[3-（乙酰氧基）丙基]-5-硝基-1,2-亚苯基二乙酸酯（10）等衍生物的细胞毒性高于母体化合物 2。其 IC50 值分别为 40.2 ± 6.9 μM、5.9 ± 0.8 μM 和 33.8 ± 4.9 μM，对真皮人成纤维细胞（DHF 细胞）无毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules16064632
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-5-nitro-1,2-methylenedioxybenzene 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以57.4%的产率得到4-allyl-5-nitrobenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Catalan, Luis Espinoza; Villegas, Alejandro Madrid; Liber, Lautaro Taborga, Journal of the Chilean Chemical Society, 2010, vol. 55, # 2, p. 219 - 222

  摘要：

  DOI：