methyl [1,3]dioxolo[4,5-b]phenazine-7-carboxylate | 1585177-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl [1,3]dioxolo[4,5-b]phenazine-7-carboxylate
• CAS: 1585177-30-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄
• 分子量: 282.255
• InChiKey: LEDGRWIOLVZYBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到methyl [1,3]dioxolo[4,5-b]phenazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吩嗪的电氧化合成

  摘要：

  我们在此公开电氧化合成作为在温和反应条件下获得吩嗪的一般方案。使用空气中的氧气作为氧化剂、廉价的电解质和电极，通过 10,11-dihydro-5 H -dibenzo[ b,e ][1,4]diazepines的环收缩以良好的收率获得了多种吩嗪. 此外，还分别通过二氢吩嗪的直接电氧化和邻苯二胺的电二聚反应合成了吩嗪和二氨基吩嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01270

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino Double<i>N</i>-Arylations (Inter- and Intramolecular) of 1,2-Diamino(hetero)arenes with<i>o</i>,<i>o′</i>-Dihalo(hetero)arenes for the Synthesis of Phenazines and Pyridoquinoxalines
  作者：Joydev K. Laha、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Ankur Gupta

  DOI：10.1002/ejoc.201301091

  日期：2013.12

  which include base-sensitive groups, were well tolerated under the optimized reaction conditions to afford phenazines in good to excellent yields. The protocol was extended to the synthesis of pyridoquinoxalines by employing either o-phenylenediamines and 2,3-dihalopyridines or 1,2-diaminopyridines and 1,2-dihaloarenes.

  已经开发出用于合成吩嗪的多米诺反应，从 1,2-二氨基芳烃和 1,2-二卤代芳烃开始，通过钯催化的双 N-芳基化（分子间和分子内）进行，然后进行原位氧化。在优化的反应条件下，包括碱敏感基团在内的各种官能团都具有良好的耐受性，从而以良好到优异的产率提供吩嗪。该协议通过使用邻苯二胺和 2,3-二卤代吡啶或 1,2-二氨基吡啶和 1,2-二卤代芳烃，扩展到合成吡啶并喹喔啉。
• Transition-Metal-Free Tandem Oxidative Removal of Benzylic Methylene Group by C–C and C–N Bond Cleavage Followed by Intramolecular New Aryl C–N Bond Formation under Radical Conditions
  作者：Joydev K. Laha、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Ankur Gupta

  DOI：10.1021/ol501766m

  日期：2014.9.5

  A novel tandem oxidative conversion of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepines to phenazines has been achieved under transition-metal-free, mild conditions using K2S2O8 or DDQ as the oxidizing agent. The transformation proceeds through oxidative removal of a benzylic methylene group by C-C and C-N bond cleavage followed by a new aryl C-N bond formation under radical conditions.