rac-1-(2-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline | 40135-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: rac-1-(2-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-1-(2-methoxybenzyl)-isochinolin；1-(2-methoxy-benzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isoquinoline；1-[(2-Methoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• CAS: 40135-72-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: IGLFZMFHEKGPAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(2-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline 在 ammonia borane 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以86%的产率得到1-(2-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  关键的右美沙芬中间体的不对称合成及其由新的环己基胺氧化酶实现的类似物：酶发现，反应发展和机制的见解。

  摘要：

  （小号）-1-（4-甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7,8-全octahydroisoquinoline [（小号）-1-（4-甲氧基苄基）-OHIQ，（小号） - 1A ]是右美沙芬工业生产中的关键合成中间体，右美沙芬是最广泛使用的非处方镇咳药之一。我们在这里报告，通过基因组挖掘，名叫晁发现了一个新的环己胺氧化酶CCH12-C2，能够完全deracemize 100毫米1A特纳去外消旋条件下得到（小号） - 1A在80％的分离产率和99％EE在半制备规模（0.4毫摩尔）。当此生物催化反应放大至克级（5.8 mmol），而没有优化反应（S）-1a仍以67％的收率和96％的ee分离。确定CHAO CCH12-C2相对较高的k cat是使该酶能够在升高的底物浓度下有效氧化1a的主要因素之一。蛋白质序列比对，分析我们与产物1-（4-甲氧基苄基）-3,4,5,6,7,8-六氢异喹啉[1-（4-甲氧基苄基）-复合的CHAO

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00469
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl]-2-(2-methoxyphenyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 rac-1-(2-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  关键的右美沙芬中间体的不对称合成及其由新的环己基胺氧化酶实现的类似物：酶发现，反应发展和机制的见解。

  摘要：

  （小号）-1-（4-甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7,8-全octahydroisoquinoline [（小号）-1-（4-甲氧基苄基）-OHIQ，（小号） - 1A ]是右美沙芬工业生产中的关键合成中间体，右美沙芬是最广泛使用的非处方镇咳药之一。我们在这里报告，通过基因组挖掘，名叫晁发现了一个新的环己胺氧化酶CCH12-C2，能够完全deracemize 100毫米1A特纳去外消旋条件下得到（小号） - 1A在80％的分离产率和99％EE在半制备规模（0.4毫摩尔）。当此生物催化反应放大至克级（5.8 mmol），而没有优化反应（S）-1a仍以67％的收率和96％的ee分离。确定CHAO CCH12-C2相对较高的k cat是使该酶能够在升高的底物浓度下有效氧化1a的主要因素之一。蛋白质序列比对，分析我们与产物1-（4-甲氧基苄基）-3,4,5,6,7,8-六氢异喹啉[1-（4-甲氧基苄基）-复合的CHAO

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00469