8-(4-bromo-benzyl)-1-(2-fluoro-benzyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione | 937806-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8-(4-bromo-benzyl)-1-(2-fluoro-benzyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione
• CAS: 937806-11-6
• 化学式: C₂₈H₂₇BrFN₃O₃
• 分子量: 552.443
• InChiKey: PFJQSCXPEXUUNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-bromo-benzyl)-1-(2-fluoro-benzyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione 、 5-溴烟腈 在 Pd(dppf)₂·CH₂Cl₂ 、 四(三苯基膦)钯 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3,3,4,4-tetramethylborolan-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-{4-[1-(2-Fluoro-benzyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-2,4-dioxo-1,3,8-triaza-spiro[4.5]dec-8-ylmethyl]-phenyl}-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of spirohydantoin-derived small-molecule antagonists of the melanin-concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1)

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a series of substituted spirohydantoins are described. Optimization of an in-house screening hit gave compounds that exhibited potent binding affinity and functional activity at MCH-R1. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.104
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluoro-benzyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione 、 对溴苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到8-(4-bromo-benzyl)-1-(2-fluoro-benzyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of spirohydantoin-derived small-molecule antagonists of the melanin-concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1)

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a series of substituted spirohydantoins are described. Optimization of an in-house screening hit gave compounds that exhibited potent binding affinity and functional activity at MCH-R1. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.104