2-{2-[1-(2-hydroxyphenyl)-2-nitroethyl]phenyl}acetaldehyde dimethyl acetal | 691898-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-{2-[1-(2-hydroxyphenyl)-2-nitroethyl]phenyl}acetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 2-[1-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]-2-nitroethyl]phenol
• CAS: 691898-57-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: OTCZEVWTLWGPGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[1-(2-hydroxyphenyl)-2-nitroethyl]phenyl}acetaldehyde dimethyl acetal 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到2-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  1-取代的四氢-3-苯并ze庚因的合成及其结构/ NMDA受体亲和关系。

  摘要：

  描述了1-取代的四氢-1H-3-苯并ze庚因4的新颖合成。从（2-溴苯基）乙醛缩醛5开始，分三步制备硝基苯乙烯9，其允许添加各种亲核试剂以产生硝基缩醛10。硝基缩醛10的一锅Zn / HCl还原环化提供了3-苯并ze庚因4 ，对它们与NMDA受体的苯环利定结合位点的亲和力进行了研究。3-苯并ze庚因系统和位置1的苯基残基之间的一个原子间隔基似乎对高NMDA受体结合是有利的。在该系列中，在位置1被构象受限和H键的乙酰苯胺取代基取代的苯并ze庚因4l显示出最高的NMDA受体亲和力（K（i）= 89 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.036
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(1-hydroxy-2-nitroethyl)phenyl]acetaldehyde dimethyl acetal 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-{2-[1-(2-hydroxyphenyl)-2-nitroethyl]phenyl}acetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  1-取代的四氢-3-苯并ze庚因的合成及其结构/ NMDA受体亲和关系。

  摘要：

  描述了1-取代的四氢-1H-3-苯并ze庚因4的新颖合成。从（2-溴苯基）乙醛缩醛5开始，分三步制备硝基苯乙烯9，其允许添加各种亲核试剂以产生硝基缩醛10。硝基缩醛10的一锅Zn / HCl还原环化提供了3-苯并ze庚因4 ，对它们与NMDA受体的苯环利定结合位点的亲和力进行了研究。3-苯并ze庚因系统和位置1的苯基残基之间的一个原子间隔基似乎对高NMDA受体结合是有利的。在该系列中，在位置1被构象受限和H键的乙酰苯胺取代基取代的苯并ze庚因4l显示出最高的NMDA受体亲和力（K（i）= 89 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.036