(2R,4S,5R)-4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol | 250226-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1,3-benzylidenedioxyhex-5-en-2-ol；(4S,5R)-4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol；(2R,4S,5R)-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 250226-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OTJVLVPSEDYZHK-FRRDWIJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(2R,4S)-4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxane-5,5-diol
  参考文献：
  名称：

  从脱氧核糖九步立体选择性合成Islatravir。

  摘要：

  描述了一种有效的HIV核苷逆转录酶易位抑制剂（NRTTI）islatravir（EfdA，MK-8591）从2-脱氧核糖的立体选择性九步合成。主要发现包括将乙炔基亲核试剂非对映异构地添加到可烯醇化的酮中，末端烯烃的化学选择性臭氧分解和生物催化糖基化级联反应，该级联反应使用独特的副产物沉淀策略来推动否则可逆的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00239
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R)-4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A General Method for Convergent Synthesis of Polycyclic Ethers Based on Suzuki Cross-Coupling:  Concise Synthesis of the ABCD Ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]A general method for convergent assembly of polyether structure has been developed based on palladium(0)-mediated Suzuki cross-coupling reaction of alkylboranes with cyclic ketene acetal phosphates. The present method allowed for coupling of medium-sited ether rings and thus a concise synthesis of the ABCD ring system of ciguatoxins has been achieved.

  DOI：

  10.1021/ol990885n

文献信息

• Synthetic Studies on Maitotoxin. 2. Stereoselective Synthesis of the WXYZA′-Ring System
  作者：Masayuki Morita、Tasuku Haketa、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol800268c

  日期：2008.5.1

  The stereoselective synthesis of the WXYZA'-ring system of maitotoxin has been accomplished via a linear synthetic approach, in which key reactions were SmI 2-induced cyclization of beta-alkoxyacrylate for the construction of the A'-, Y-, and X-rings and 6- endo cyclization of hydroxy vinylepoxide for that of the Z- and W-rings.

  麦托毒素的WXYZA'-环系统的立体选择性合成已通过线性合成方法完成，其中关键反应是SmI 2诱导的β-烷氧基丙烯酸酯的环化反应，以构建A'-，Y-和X- Z环和W环的羟基环和6-乙烯基环氧基的6-内环化。
• Synthesis of Luffarin L and 16-<i>epi</i>-Luffarin L Using a Temporary Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis Reaction
  作者：Aitor Urosa、Isidro S. Marcos、David Díez、José M. Padrón、Pilar Basabe

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00876

  日期：2015.6.19

  The first synthesis of luffarin L (1) and 16-epi-luffarin L (2) by a silicon-tethered ring closing metathesis as a key step has been achieved. The stereochemistry and absolute configuration of the natural sesterterpenolide luffarin L (1) and a new route for the stereoselective synthesis of sesterterpenolides with a luffarane skeleton have been established.

  作为关键步骤，已经实现了通过硅系环闭环易位的第一步合成luffarin L（1）和16- epi- luffarin L（2）。确立了天然的sesterterpenolide luffarin L（1）的立体化学和绝对构型，以及立体选择合成具有luffarane骨架的sesterterpenolides的新路线。
• Total Synthesis of Spiroketal Alkaloids Lycibarbarines A–C
  作者：Eilidh G. Young、Phillip S. Grant、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00902

  日期：2023.4.28

  Lycibarbarines A–C are spirocyclic alkaloids with a unique tetracyclic framework, consisting of tetrahydroquinoline and spiro-fused oxazine–sugar spiroketal subunits. The first total syntheses of lycibarbarines A–C were achieved over 10 steps (longest linear sequence) each. Through this work, it was discovered that the spiroketal unit of lycibarbarines A–C exhibits unusually high resistance to acid-mediated

  Lycibarbarines A–C 是具有独特四环框架的螺环生物碱，由四氢喹啉和螺稠恶嗪-糖螺缩酮亚基组成。lycibarbarines A–C 的第一次全合成是通过 10 个步骤（最长的线性序列）实现的。通过这项工作，人们发现 lycibarbarines A–C 的螺缩酮单元对酸介导的异构化和差向异构化表现出异常高的抵抗力，这可能是由于碱性氮原子。因此，lycibarbarines 在防止螺缩酮异构体相互转化方面提供了一个有趣的案例研究，这可能对获得非热力学螺缩酮框架的努力具有指导意义。
• Harnessing Glycal-Epoxide Rearrangements: The Generation of the AB, EF, and IJ Rings of Adriatoxin
  作者：Clement Osei Akoto、Jon D. Rainier

  DOI：10.1002/anie.200803791

  日期：2008.10.6
• Synthesis of Racemic 3,5-O-Benzylidene-2-deoxypentoses from 2-Phenyl-1,3-dioxan-5-one Hydrate.
  作者：Trond Ulven、Karsten A. Sørbye、Per H. J. Carlsen、Kari Rissanen、M. Hanfland、E. Dooryhee

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-1041

  日期：——