2-(2-fluoro-5-hydroxyphenyl)acetic acid | 149029-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-fluoro-5-hydroxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-Fluoro-5-hydroxyphenylacetic acid
• CAS: 149029-89-0
• 化学式: C₈H₇FO₃
• mdl: MFCD09263179
• 分子量: 170.14
• InChiKey: JYONQRRWNUZCKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoro-5-hydroxyphenyl)acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(5-(benzyloxy)-2-fluorophenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用定制的含氟底物反转小檗碱桥酶的区域选择性

  摘要：

  氟通常用于药物中，以阻止生物活性化合物在分子特定位点的降解。用氟部分阻断酶催化的 1,2,3,4-四氢苄基异喹啉的闭环反应中心，允许重新引导小檗碱桥酶 (BBE) 催化的这些化合物的转化，形成替代的区域异构产物即 11-羟基官能化的四氢原小檗碱代替通常形成的 9-羟基官能化产物。由于缺少底物-酶相互作用，改变酶区域选择性的替代策略，例如蛋白质工程，不适用于这种特殊情况。培养基工程作为另一种可能的策略，对反应途径的区域选择性有明显影响，但并没有导致完美的选择性。因此，只有通过在一个潜在的反应性碳中心引入氟部分进行底物调节才能将反应转变为仅形成一种具有完美对映选择性的区域异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201201895
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(2-氟-5-甲氧基苯基)乙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-fluoro-5-hydroxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用定制的含氟底物反转小檗碱桥酶的区域选择性

  摘要：

  氟通常用于药物中，以阻止生物活性化合物在分子特定位点的降解。用氟部分阻断酶催化的 1,2,3,4-四氢苄基异喹啉的闭环反应中心，允许重新引导小檗碱桥酶 (BBE) 催化的这些化合物的转化，形成替代的区域异构产物即 11-羟基官能化的四氢原小檗碱代替通常形成的 9-羟基官能化产物。由于缺少底物-酶相互作用，改变酶区域选择性的替代策略，例如蛋白质工程，不适用于这种特殊情况。培养基工程作为另一种可能的策略，对反应途径的区域选择性有明显影响，但并没有导致完美的选择性。因此，只有通过在一个潜在的反应性碳中心引入氟部分进行底物调节才能将反应转变为仅形成一种具有完美对映选择性的区域异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201201895

文献信息

• FURAN OR THIOPHENE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1535915A1

  公开（公告）日：2005-06-01

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): [wherein R is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, p is 0, 1 or 2, and when p is 2, each R may be the same or different, R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, R2 is an optionally substituted aromatic group, Ring A is an optionally substituted monocyclic aromatic ring or optionally substituted bicyclic aromatic fused ring, X1 is an oxygen atom or a sulfur atom, X2 is a bond, an oxygen atom or -S(O)n- (wherein n is 0, 1 or 2), Y is a bond, an oxygen atom, -S(O)m-, -C(=O)-N(R3)- or -N(R3)-C(=O)- (R3 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, and m is 0, 1 or 2), M1, M2 and M3 may be the same or different and are each independently a bond or an optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbon group, and M4 is an optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbon group] or a salt thereof, which is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for lipid metabolism abnormality, arteriosclerotic disease and sequelae thereof, diabetes mellitus and the like.

  本发明提供了一种由式（I）表示的化合物： [其中 R 为任选取代的烃基或任选取代的杂环基，p 为 0、1 或 2，当 p 为 2 时，每个 R 可以相同或不同，R1 为氢原子或任选取代的烃基，R2 为任选取代的芳香基、环 A 是任选取代的单环芳香环或任选取代的双环芳香融合环，X1 是氧原子或硫原子，X2 是键、氧原子或 -S(O)n- （其中 n 是 0、1 或 2），Y 是键、氧原子、-S(O)m-、-R3是氢原子、任选取代的烃基或任选取代的杂环基，m是0、1或2），M1、M2和M3可以相同或不同，各自独立地是键或任选取代的二价脂族烃基、和 M4 是任选取代的二价脂族烃基]或其盐，可用作脂质代谢异常、动脉硬化疾病及其后遗症、糖尿病等的预防和/或治疗剂。
• Furan or thiopene derivative and medicinal use thereof
  申请人：Hamamura Kazumasa

  公开号：US20060100261A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): [wherein R is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, p is 0, 1 or 2, and when p is 2, each R may be the same or different, R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, R 2 is an optionally substituted aromatic group, Ring A is an optionally substituted monocyclic aromatic ring or optionally substituted bicyclic aromatic fused ring, X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom, X 2 is a bond, an oxygen atom or —S(O) n — (wherein n is 0, 1 or 2), Y is a bond, an oxygen atom, —S(O) m —, —C(═O)—N(R 3 )— or —N(R 3 )—C(═O)— (R 3 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, and m is 0, 1 or 2), M 1 , M 2 and M 3 may be the same or different and are each independently a bond or an optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbon group, and M 4 is an optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbon group] or a salt thereof, which is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for lipid metabolism abnormality, arteriosclerotic disease and sequelae thereof, diabetes mellitus and the like.

  本发明提供了一种由式（I）表示的化合物： [其中 R 为任选取代的烃基或任选取代的杂环基，p 为 0、1 或 2，当 p 为 2 时，每个 R 可以相同或不同，R 1 是氢原子或任选取代的烃基，R 2 是任选取代的芳香基团，环 A 是任选取代的单环芳香环或任选取代的双环芳香融合环，X 1 是氧原子或硫原子，X 2 是键、氧原子或 -S(O) n - 其中 n 为 0、1 或 2），Y 为键、氧原子、-S(O) m -、-C(═O)-N(R 3 )-或-N(R 3 )-C(═O)-(R 3 是氢原子、任选取代的烃基或任选取代的杂环基，且 m 是 0、1 或 2），M 1 , M 2 和 M 3 可以相同或不同，且各自独立地为键或任选取代的二价脂族烃基，以及 M 4 是任选取代的二价脂族烃基]或其盐，可用作脂质代谢异常、动脉硬化疾病及其后遗症、糖尿病等的预防和/或治疗剂。
• [EN] METHOD OF PREPARING HALOGENATED HYDROXYPHENYLACETIC ACIDS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993008294A1

  公开（公告）日：1993-04-29

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur fermentativen Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formeln (Ia) und (Ib), worin R1 ein Wasserstoff-, ein Fluor-, ein Chlor- oder ein Bromatom und R2 ein Fluor- oder ein Chloratom bedeuten.(EN) The invention concerns a new method of producing, by fermentation, compounds of the general formula (Ia) and (Ib), in which R1 is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom and R2 is a fluorine or chlorine atom.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de fabrication, par fermentation, de composés de formules générales (Ia) et (Ib) dans lesquelles R1 désigne un atome d'hydrogène, un atome de fluor, un atome de chlore ou un atome de brome, et R2 désigne un atome de fluor ou un atome de chlore.

  (中文)该发明涉及一种发酵工艺，用于生产一般式为[化合物(Ia)]和[化合物(Ib)]的化合物。在其中，R1指一个氢原子、氟原子、氯原子或溴原子，R2指一个氟原子或氯原子。
• WO2021014166A5
  申请人：——

  公开号：WO2021014166A5

  公开（公告）日：2023-07-25
• Syntheses of 6-fluoro-meta-tyrosine and of its metabolites
  作者：Jamie T Konkel、Junfa Fan、B Jayachandran、Kenneth L Kirk

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00013-1

  日期：2002.5

  6-Fluoro-meta-tyrosine (1) was prepared from 2-fluoro-5-hydroxybenzaldehyde (6) based on an Erlenmeyer-Plochl azlactone strategy. Products of expected metabolism of the amino acid, including 6-fluoro-meta-tyramine (2) and its O-sulfate conjugate (3), (2-fluoro-5-hydrxoyphenyl)acetic acid (4), and 6-fluoro-meta-octopamine (5) also were prepared from 1. The use of a recently reported ultrasound-catalyzed Henry reaction facilitated the preparation of the tyramine derivative 2. The compounds synthesized are available for high performance liquid chromatography (HPLC) standards in positron emission tomography (PET) studies employing 6-[F-18]fluoro-meta-tyrosine and as reference samples for metabolic studies of the amino acid. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.