1-acetoxy-1-(2-naphthyl)-2-(phenylsulfinyl)-2-propene | 257904-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetoxy-1-(2-naphthyl)-2-(phenylsulfinyl)-2-propene
• 英文别名: [2-(Benzenesulfinyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 257904-76-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃S
• 分子量: 350.438
• InChiKey: DYYJDWHXUBJUPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-1-(2-naphthyl)-2-(phenylsulfinyl)-2-propene 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到2-(propa-1,2-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚砜-金属交换从醛和烯基芳基亚砜合成醛的新方法，包括旋光形式，这是关键反应，并在全合成雄性象鼻虫性引诱剂中得到应用

  摘要：

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00151-5
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-acetoxy-1-(2-naphthyl)-2-(phenylsulfinyl)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  由醛和烯基芳基亚砜与碳碳键形成的新合成烯的新方法，包括旋光形式

  摘要：

  由烯基芳基亚砜和醛经两步衍生的β-甲氧基亚砜或β-乙酰氧基亚砜在低温下与n- BuLi或EtMgBr进行配体交换反应，得到的异戊烯收率良好。从旋光的2-苯基乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01666-4