1-bromo-2,3-ethylenedioxynaphthalene | 1127226-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2,3-ethylenedioxynaphthalene
• 英文别名: 5-Bromo-2,3-dihydrobenzo[g][1,4]benzodioxine
• CAS: 1127226-57-6
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: WCYKEHNLXBVNLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  371.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,3-ethylenedioxynaphthalene 在 碘 、 magnesium 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到tris[1-(2,3-ethylenedioxynaphthyl)]phosphane
  参考文献：
  名称：

  刚性立体元素缺乏时的手性：C3对称螺旋桨残基对映体的绝对构型

  摘要：

  已经合成了两种新的三（芳基）膦氧化物，其作为结构稳定的残留对映异构体存在，并且它们的外消旋物通过在手性固定相上的半制备性HPLC（CSP HPLC）拆分。其中之一，被认为是集团公司，可以通过制备规模的分步结晶来解决。在这种情况下，螺旋桨状分子的绝对构型由异常X射线散射确定。讨论了绝对构型与所有已知的以稳定残留对映异构体形式存在的C 3对称三叶螺旋桨状分子的绝对构型的相关分配问题。通过CD信号衰减动力学和动态评估了新的手性膦氧化物和相应膦的构形稳定性。1 H NMR光谱。尽管两个系列的几何形状和环间齿轮传动非常相似，但发现磷烷中的消旋化阻挡层比相应氧化物的消旋阻挡层低约10 kcal mol -1。通过电化学CV实验评估，发现残留的三（芳基）膦的构型稳定性受磷中心电子可用性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200801489
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydronaphtho[2,3-b][1,4]dioxine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以63%的产率得到1-bromo-2,3-ethylenedioxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  刚性立体元素缺乏时的手性：C3对称螺旋桨残基对映体的绝对构型

  摘要：

  已经合成了两种新的三（芳基）膦氧化物，其作为结构稳定的残留对映异构体存在，并且它们的外消旋物通过在手性固定相上的半制备性HPLC（CSP HPLC）拆分。其中之一，被认为是集团公司，可以通过制备规模的分步结晶来解决。在这种情况下，螺旋桨状分子的绝对构型由异常X射线散射确定。讨论了绝对构型与所有已知的以稳定残留对映异构体形式存在的C 3对称三叶螺旋桨状分子的绝对构型的相关分配问题。通过CD信号衰减动力学和动态评估了新的手性膦氧化物和相应膦的构形稳定性。1 H NMR光谱。尽管两个系列的几何形状和环间齿轮传动非常相似，但发现磷烷中的消旋化阻挡层比相应氧化物的消旋阻挡层低约10 kcal mol -1。通过电化学CV实验评估，发现残留的三（芳基）膦的构型稳定性受磷中心电子可用性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200801489