3,3'-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(2-ethylbenzo[b]thiophene) | 912366-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3,3'-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(2-ethylbenzo[b]thiophene)
• 英文别名: 3,3'-(Hexafluorocyclopentene-1,2-diyl)bis(2-ethylbenzo[b]thiophene)；2-ethyl-3-[2-(2-ethyl-1-benzothiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-1-benzothiophene
• CAS: 912366-23-5
• 化学式: C₂₅H₁₈F₆S₂
• 分子量: 496.54
• InChiKey: OIWFILZMJQYKCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(2-ethylbenzo[b]thiophene) 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1,2-bis(2-ethyl-benzo[b]thiophen-3-yl)perfluorocyclopentene sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  从噻吩衍生物的一锅N H-亚磺酰亚胺化到二噻吩乙烯型光电开关

  摘要：

  噻吩N H-亚砜亚胺已通过噻吩的一锅NH N-亚磺酰亚胺化反应合成。研究了产物的反应性，并将开发的方案用于合成新的含有亚磺酰亚胺基的二噻吩基乙烯型光开关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01475
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1-苯并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3'-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(2-ethylbenzo[b]thiophene)
  参考文献：
  名称：

  完全可逆的多态荧光开关：由发光的氰基苯乙烯和开启的二芳基乙烯组成的有机凝胶系统

  摘要：

  据报道，存在多色可调谐和多态可切换有机凝胶，该有机凝胶由显示出聚集诱导的发射增强的氰基茂金属有机凝胶剂和开启型光致变色二芳基乙烯染料组成。混合的有机凝胶可通过热和光的正交刺激在四种不同状态之间可逆地切换（发蓝光的凝胶，无色溶胶，发绿光的凝胶和发绿光的溶胶）。有趣的是，这种四态开关构成了一个由两个激励输入和三个输出组成的组合逻辑电路。展示了在这种混合凝胶体系上可逆的荧光写入，切换，擦除和图像构图过程。

  DOI：

  10.1002/adfm.201706213

文献信息

• Fully Reversible Multistate Fluorescence Switching: Organogel System Consisting of Luminescent Cyanostilbene and Turn-On Diarylethene
  作者：Dojin Kim、Ji Eon Kwon、Soo Young Park

  DOI：10.1002/adfm.201706213

  日期：2018.2

  Multicolor tunable and multistate switchable organogel is reported, which consists of a cyanostilbene organogelator showing aggregation‐induced enhanced emission and a turn‐on type photochromic diarylethene dye. The mixed organogel can be reversibly switched among four different states (blue‐emitting gel, nonemissive sol, green‐emitting gel, and green‐emitting sol) modulated by a combination of orthogonal

  据报道，存在多色可调谐和多态可切换有机凝胶，该有机凝胶由显示出聚集诱导的发射增强的氰基茂金属有机凝胶剂和开启型光致变色二芳基乙烯染料组成。混合的有机凝胶可通过热和光的正交刺激在四种不同状态之间可逆地切换（发蓝光的凝胶，无色溶胶，发绿光的凝胶和发绿光的溶胶）。有趣的是，这种四态开关构成了一个由两个激励输入和三个输出组成的组合逻辑电路。展示了在这种混合凝胶体系上可逆的荧光写入，切换，擦除和图像构图过程。
• 一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：国家纳米科学中心

  公开号：CN113173920A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针及其制备方法和应用，所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针具有如式Ⅰ所示的结构，该探针由二芳基乙烯和紫杉醇两部分组成，其合成路线具有成本低廉、易于衍生等优点。该二芳基乙烯探针的闭环异构体具有很高的荧光量子产率，在紫外光和可见光的交替照射下具有光致变色和光致荧光变色行为，经过多次光开关循环后，二芳基乙烯荧光探针仍具有良好的光开关能力，表现出优异的耐疲劳性，在生物传感，细胞成像及超分辨成像等领域具有极大的应用潜力。
• Construction of Highly Emissive Pt(II) Metallacycles upon Irradiation
  作者：Yi Qin、Ying Zhang、Guangqiang Yin、Yuxuan Wang、Changwei Zhang、Lijun Chen、Hongwei Tan、Xiaopeng Li、Lin Xu、Haibo Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201800577

  日期：2019.4

  photoactivatable fluorescent species have been found wide applications within supramolecular chemistry and materials science. In this study, we successfully constructed two highly emissive Pt(II) metallacycles from the diarylethene ligands via coordination‐driven self‐assembly. Different from the most known fluorescent metallacycles, the obtained metallacycles have displayed “turn‐on” fluorescence switching. They

  在超分子化学和材料科学中发现了可光开关或可光激活的荧光物质的广泛应用。在这项研究中，我们通过配位驱动的自组装成功地从二芳基乙烯配体构建了两个高发射率的Pt（II）金属环。与最著名的荧光金属环化合物不同，所获得的金属环化合物显示出“开启”荧光开关。它们在溶液中不发荧光，但在紫外线照射下会发出高度黄色或橙色的荧光。金属环通过1 H NMR，31 P NMR和ESI-TOF-MS进行了很好的表征。通过1 H NMR研究了所得金属环的光致变色性质，31P NMR，UV / Vis光谱和荧光光谱。值得注意的是，NMR研究表明这两个金属环具有出色的环化效率（90％的转化效率）。此外，metallacycles的闭合环的异构体显示相对高的量子产率（Φ ˚F = 0.5）。DFT模拟表明，二芳基乙烯配体的反平行构型具有接近120°的角，与平行构型相比，其能量更稳定，因此可以轻松构建高发射率的金属环。我们相
• Mono- and bithiophene-substituted diarylethene photoswitches with emissive open or closed forms
  作者：A Lennart Schleper、Mariano L Bossi、Vladimir N Belov、Stefan W Hell

  DOI：10.3762/bjoc.15.227

  日期：——

  We present a new series of photochromic 1,2-bis(2-ethylbenzo[b]thiophen-3-yl)perfluorocyclopentenes with an oxidized benzothiophene core (O) or a nonoxidized one, decorated with mono- (Th₁) and bithiophene (Th₂) units attached to positions 6 and 6′ (Sy = symmetric) or only to position 6 (As = asymmetric). “Oxidized” compounds have highly fluorescent closed forms emitting in the visible region (yellow to red). The dyes with nonoxidized benzothiophenes possess fluorescent open forms with rather low emission efficiency. The photoswitching kinetics was studied at several wavelengths with UV and visible light. New diarylethenes underwent ring-closure reactions by irradiation with UV light (365 nm, 405 nm), and the reversible ring-opening by irradiation with visible light (470 nm, 530 nm). The on-switching of fluorescence due to the ring-closure reaction was observed also with visible light of 470 nm (to an extent of 10% for compound SyOTh₁) and attributed to the Urbach tail effect. Due to a high degree of fluorescence modulation (>270), good fatigue resistance and large fluorescence quantum yield, compound SyOTh₁ emerged as a candidate for single-molecule based super-resolution fluorescence microscopy.

  我们提出了一系列新的光致变色的1,2-双(2-乙基苯并[b]噻吩-3-基)全氟环戊烯，其具有氧化苯并噻吩核心（O）或非氧化核心，装饰有连接到位置6和6′的单（Th₁）和双噻吩（Th₂）单元（Sy = 对称）或仅连接到位置6（As = 非对称）。“氧化”化合物具有高度荧光的闭合形式，在可见光区域发射（从黄色到红色）。具有非氧化苯并噻吩的染料具有发射效率较低的荧光开放形式。在几个波长下使用紫外光和可见光对光切换动力学进行了研究。新的二芳基乙烯经过紫外光（365 nm，405 nm）照射进行环闭合反应，并通过可见光（470 nm，530 nm）照射进行可逆环开启。由于环闭合反应导致的荧光打开开关也可通过470 nm的可见光观察到（对于化合物 SyOTh₁ 达到10%），并归因于乌尔巴赫尾效应。由于高度的荧光调制（>270）、良好的疲劳抗性和较大的荧光量子产率，化合物 SyOTh₁ 被确定为基于单分子的超分辨率荧光显微镜的候选物。
• Di(benzothienyl)cyclobutenes: Toward Strained Photoswitchable Fluorophores
  作者：Dmytro Sysoiev、Eliška Procházková、Aleksander Semenenko、Radek Pohl、Svitlana Shishkina、Blanka Klepetářová、Volodymyr Shvadchak、Dmytro A. Yushchenko

  DOI：10.1002/cplu.202000481

  日期：2020.9

  to the closed form of the dye. The reaction mechanism of their formation was studied, and byproducts formed upon structural rearrangement of the benzothiophene fragment were characterized. The photochromic properties of the new molecules were investigated by NMR and absorption spectroscopy. Some of these compounds show enhanced tendency to ring opening and have quantum yields of the ring‐opening reaction

  双（苯并噻吩基）乙烯砜由于具有光开关特性，因此是用于超分辨率显微镜的非常有趣的分子。然而，具有五元中心环的“经典”双（苯并噻吩基）乙烯砜的功能化导致染料的荧光封闭形式向非荧光开放形式的光转化的量子产率显着降低，这限制了它们的应用。显微镜检查。在这里，我们设计并合成了带有氟化四元中心环的二芳烃，该四芳基环为染料的闭合形式增加了额外的应变。研究了它们形成的反应机理，并表征了苯并噻吩片段结构重排时形成的副产物。通过NMR和吸收光谱研究了新分子的光致变色性质。