19α-isopropenyl-28,29,30-trinor-18α-olean-17(22)-ene | 81345-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19α-isopropenyl-28,29,30-trinor-18α-olean-17(22)-ene
• 英文别名: (4aS,6aR,6aR,6bR,12R,12aR,14aR,14bS)-4,4,6a,6b,14b-pentamethyl-12-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4a,5,6,6a,7,8,10,11,12,12a,13,14,14a-hexadecahydropicene
• CAS: 81345-83-7
• 化学式: C₃₀H₄₈
• 分子量: 408.711
• InChiKey: CSYALRKTBNANDU-GMNYDWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19α-isopropenyl-28,29,30-trinor-18α-olean-17(22)-ene 在 四氧化锇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以320 mg的产率得到(1R,4S,4aR,6aR,6bR,8aS,12aS,12bR,14aR,14bS)-1-(1,2-Dihydroxy-1-methyl-ethyl)-6a,6b,9,9,12a-pentamethyl-icosahydro-picene-4,4a-diol
  参考文献：
  名称：

  Protiva, Jiri; Krecek, Vaclav; Kreckova, Josefa, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 3, p. 928 - 936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-19α-isopropenyl-28,29,30-trinor-18α-olean-17(22)-ene 在 一水合肼 作用下， 以77%的产率得到19α-isopropenyl-28,29,30-trinor-18α-olean-17(22)-ene
  参考文献：
  名称：

  Protiva, Jiri; Krecek, Vaclav; Kreckova, Josefa, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 3, p. 928 - 936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double Bond Migration on the 22(17.RAR.28)abeo-Lupane Skeleton.
  作者：Hiroyuki FUCHINO、Osamu NOZAWA、Nobutoshi TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.42.1745

  日期：——

  Double bond migration on the 22(17→28)abeo-lupane skeleton was investigated using 28-p-toluenesulfonyloxy-lupane (4) and its 20(29)-ene derivative (7) as starting materials. In the case of 4, the double bond, formed between C-17 and C-28 after elimination of the p-toluenesulfonyloxy group followed by E-ring expansion, migrated to C-13 and C-18 under acidic conditions. In the case of 7, the double bond, formed after the elimination and the E-ring expansion, migrated in response to migration of the other double bond, 20(29)-ene, under acidic conditions. First, 20(29)-ene migrated to 19-ene (9), and then 17(28)-ene migrated to 13(18)-ene to form a conjugated 13 (18), 19-diene (10). Further migration proceeded to give an equilibrium mixture of 17α-H-11, 13(18)-diene (11), 12, 17-diene (12) and 17β-H-11, 13(18)-diene (13) in a ratio of 3 : 3 : 5.

  以28-对甲苯磺酰氧基-卢帕烷（4）及其20(29)-烯衍生物（7）为起始原料，研究了22(17→28)abeo-卢帕烷骨架上的双键迁移。在4的情况下，在酸性条件下，在消除对甲苯磺酰氧基基团并随后进行E-环扩张后，在C-17和C-28之间形成的双键迁移到C-13和C-18。在7的情况下，在酸性条件下，在消除和E-环扩张后形成的双键迁移响应于另一个双键20(29)-烯的迁移。首先，20(29)-烯迁移到19-烯（9），然后17(28)-烯迁移到13(18)-烯，形成共轭13（18），19-二烯（10）。进一步的迁移产生了17α-H-11，13(18)-二烯（11），12，17-二烯（12）和17β-H-11，13(18)-二烯（13）的平衡混合物，比例为3：3：5。