2-n-butyl-3-bromobenzo[b]thiophene | 872400-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-n-butyl-3-bromobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-bromo-2-butyl-1-benzothiophene
• CAS: 872400-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrS
• 分子量: 269.205
• InChiKey: BICBWHFKKUQXFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butyl-3-bromobenzo[b]thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(2-butyl-1-benzofuran-3-yl)-2-(2-butyl-1-benzothiophen-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  具有n-烷基苯并噻吩和n-烷基苯并呋喃单元的二芳基乙烯衍生物的光致变色

  摘要：

  已经合成了具有苯并呋喃和苯并噻吩环的光致变色二芳基乙烯，并研究了它们在单晶相中的光致变色性能。尽管 1,2-双 (2-甲基-1-苯并噻吩-3-基) 全氟环戊烯 (Ia) 在单晶相中是无光化学活性的，但具有苯并呋喃环的二芳基乙烯衍生物（2a 和 3a）在单晶相中发生光致变色。结晶相。还合成了在2-位(4a-6a)具有乙基、丙基和丁基链的1-(1-苯并呋喃-3-基)-2-(1-苯并噻吩-3-基)六氟环戊烯。具有丙基链的衍生物(5a)在单晶相中经历光致变色。在紫外线照射下，晶体在单晶相中显示出鲜艳的红色。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1100
• 作为产物：
  描述：

  2-butylbenzo[b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到2-n-butyl-3-bromobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  双（2-烷基-1-苯并呋喃-3-基）全氟环戊烯衍生物的光致变色

  摘要：

  合成了具有苯并呋喃杂芳基，双（2-甲基-1-苯并呋喃-3-基）全氟环戊烯和双（2-丁基-1-苯并呋喃-3-基）全氟环戊烯的光致变色二芳基乙烯衍生物，并对其光致变色性能进行了测试。己烷溶液以及在单晶相中。该化合物甚至在单晶相中也显示出光致变色反应性。

  DOI：

  10.1021/jo051372z

文献信息

• Sodium halides as the source of electrophilic halogens in green synthesis of 3-halo- and 3, n -dihalobenzo[ b ]thiophenes
  作者：Tanay Kesharwani、Cory Kornman、Amanda Tonnaer、Amanda Hayes、Seoyoung Kim、Nikesh Dahal、Ralf Romero、Andrew Royappa

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.080

  日期：2018.6

  A convenient methodology for the synthesis of mono- and di-halogenated benzo[b]thiophenes is described herein, which utilizes copper(II) sulfate pentahydrate and various sodium halides in the presence of substituted 2-alkynylthioanisoles. The proposed method is facile, uses ethanol as a green solvent, and results in uniquely substituted benzo[b]thiophene structures with isolated yields up to 96%. The

  本文描述了合成单和二卤代苯并[b]噻吩的简便方法，该方法在取代的2-炔基硫代苯甲醚存在下利用五水合硫酸铜（II）和各种卤化钠。所提出的方法简便易行，使用乙醇作为绿色溶剂，并能产生独特取代的苯并[b]噻吩结构，分离产率高达96％。该方法最有用的组成部分是在苯并[b]噻吩环周围的每个可用位置（2-7）处选择性引入溴原子，同时使位置3保留在特定的卤素原子（例如Cl，Br或I）上。芳香族卤素是有用的反应性处理剂。因此，在特定位置选择性引入卤素对于通过金属催化的交叉偶联反应有针对性地合成生物活性分子和复杂的有机材料具有重要意义。这项工作是一种合成二卤代苯并[b]噻吩核心结构的新颖方法，为本文讨论的当前方法提供了一种出色的替代方法。
• Photochromism of Bis(2-alkyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene Derivatives
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/jo051372z

  日期：2005.12.1

  Photochromic diarylethene derivatives having benzofuran heteroaryl groups, bis(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene and bis(2-butyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene, were synthesized, and their photochromic performance was examined in hexane solution as well as in the single-crystalline phase. The compounds exhibited photochromic reactivity even in the single-crystalline phase.

  合成了具有苯并呋喃杂芳基，双（2-甲基-1-苯并呋喃-3-基）全氟环戊烯和双（2-丁基-1-苯并呋喃-3-基）全氟环戊烯的光致变色二芳基乙烯衍生物，并对其光致变色性能进行了测试。己烷溶液以及在单晶相中。该化合物甚至在单晶相中也显示出光致变色反应性。
• Photochromism of Diarylethene Derivatives Having<i>n</i>-Alkylbenzothiophene and<i>n</i>-Alkylbenzofuran Units
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.79.1100

  日期：2006.7

  Photochromic diarylethenes having benzofuran and benzothiophene rings have been synthesized and their photochromic performance in a single-crystalline phase has been examined. Although l,2-bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)perfluorocyclopentene (la) is photochemically inactive in the single-crystalline phase, diarylethene derivatives having a benzofuran ring (2a and 3a) undergo photochromism in the single-crystalline

  已经合成了具有苯并呋喃和苯并噻吩环的光致变色二芳基乙烯，并研究了它们在单晶相中的光致变色性能。尽管 1,2-双 (2-甲基-1-苯并噻吩-3-基) 全氟环戊烯 (Ia) 在单晶相中是无光化学活性的，但具有苯并呋喃环的二芳基乙烯衍生物（2a 和 3a）在单晶相中发生光致变色。结晶相。还合成了在2-位(4a-6a)具有乙基、丙基和丁基链的1-(1-苯并呋喃-3-基)-2-(1-苯并噻吩-3-基)六氟环戊烯。具有丙基链的衍生物(5a)在单晶相中经历光致变色。在紫外线照射下，晶体在单晶相中显示出鲜艳的红色。