4-氯-2,6-二(羟甲基)-3-甲基苯酚 | 22002-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-氯-2,6-二(羟甲基)-3-甲基苯酚
• 英文名称: 4-chloro-2,6-bis-hydroxymethyl-3-methyl-phenol
• 英文别名: 5-Chlor-2-hydroxy-4-methyl-1.3-bis-hydroxymethyl-benzol；4-Chlor-2,6-bis-hydroxymethyl-3-methyl-phenol；4-Chloro-2,6-bis(hydroxymethyl)-3-methylphenol；4-chloro-2,6-bis(hydroxymethyl)-3-methylphenol
• CAS: 22002-34-2
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃
• 分子量: 202.638
• InChiKey: ZPUXPVXIIGXTBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,6-二(羟甲基)-3-甲基苯酚 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 2,6-bis(hydroxymethyl)-3-methylanisole
  参考文献：
  名称：

  Reese, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 979,984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氯-3-甲基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-氯-2,6-二(羟甲基)-3-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  van der Meer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1944, vol. 63, p. 157,168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first acid constant of calix[4]arenes
  作者：Michaela Backes、Volker Böhmer、George Ferguson、Cordula Grüttner、Christian Schmidt、Walter Vogt、Kadija Ziat

  DOI：10.1039/a607259c

  日期：——

  A series of calix[4]arenes containing a single p-nitrophenol unit (or two p-nitrophenol units) have been synthesized by fragment condensation. Their first acid constant (pKa1) has been determined in 2-methoxyethanol–water (9:1) by optical titration. Relative to the corresponding linear trimers with a p-nitrophenol in the middle, a decrease of pKa1 by 2.1 units or more is observed, which can be explained entirely by intramolecular hydrogen bonds stabilising the monoanion. In this way electron-withdrawing p-substituents in the opposite phenolic unit lead to a further decrease in pKa1, while a distortion of the cone conformation by m-methyl groups causes a slight increase. The structure of one calix[4]arene was further confirmed by single crystal X-ray analysis showing the molecule in the usual cone conformation.

  通过片段缩合法合成了一系列含有一个对硝基苯酚单元（或两个对硝基苯酚单元）的钙[4]炔。通过光学滴定法测定了它们在 2-甲氧基乙醇-水（9:1）中的第一酸常数（pKa1）。 与中间含有一个对硝基苯酚的相应线性三聚体相比，pKa1 下降了 2.1 个单位或更多，这完全可以用稳定单阴离子的分子内氢键来解释。这样，相反的酚单元中的抽电子 p 取代基会导致 pKa1 进一步降低，而 m-甲基基团对锥形构象的扭曲则会导致 pKa1 略微升高。单晶 X 射线分析进一步证实了一种钙[4]炔的结构，显示该分子呈通常的锥形构象。
• Preparation and Bacteriostatic Properties of Substituted Trisphenols
  作者：David J. Beaver、Roland S. Shumard、Paul J. Stoffel

  DOI：10.1021/ja01118a030

  日期：1953.11
• van der Meer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1944, vol. 63, p. 157,168
  作者：van der Meer

  DOI：——

  日期：——
• Reese, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 979,984
  作者：Reese

  DOI：——

  日期：——