2,8-dimethyl-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-6-one | 1362017-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-dimethyl-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-6-one
• CAS: 1362017-30-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: AJMNCSMUNLXLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethyl-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-6-one 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 以130mg的产率得到rac-endo-6-ethoxycarbonylmethyl-2,8-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Tröger的基础扭曲酰胺：远藤倒立冠醚官能化和合成

  摘要：

  以扭曲的单-和Tröger碱（TB）的双酰胺的非常规的反应性的优势，外消旋- 6和外消旋7，分别为第一合成6-内切α-单基取代TB类似物，外消旋- 9，和一个6,12-的第一理性合成内，内切二取代TB类似物，外消旋- 11，已经实现。从rac- 7开始制备了双TB冠醚meso- 13。MESO - 13 构成冠醚的一种罕见实例，该冠醚在溶液和固态下均具有反向的亚甲基桥-桥双-TB构象，导致不愿充当阳离子的受体。

  DOI：

  10.1021/ol302022y
• 作为产物：
  描述：

  TROGER碱 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以25%的产率得到2,8-dimethyl-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-6-one
  参考文献：
  名称：

  Tröger基地的扭曲酰胺类比

  摘要：

  让我们扭转一下：第一个扭转的双酰胺（见图）是通过Tröger碱（TB）的苄基氧化获得的。对其酸性水解的动力学研究表明，水解在很大程度上是通过双质子化物质进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201103228