diethyl (1,10-phenanthrolin-2-yl)phosphonate | 1422766-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: diethyl (1,10-phenanthrolin-2-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 1,10-phenanthrolin-2-ylphosphonate；2-(diethoxyphosphoryl)phenanthroline；2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,10-phenanthroline
• CAS: 1422766-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₂O₃P
• 分子量: 316.296
• InChiKey: APNBWXSIHWADOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 diethyl (1,10-phenanthrolin-2-yl)phosphonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到Cu^Ibis (diethyl (1,10-phenanthrolin-2-yl)phosphonate)PF₆
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 与二乙氧基磷酰基-1,10-菲咯啉配合物的结构和电化学研究

  摘要：

  合成了两个系列的铜 (I) 配合物与二乙氧基磷酰基取代的 1,10-菲咯啉配体，并在固态和溶液中表征。第一种包括与菲咯啉和三苯基膦的混合配体 CuI 复合物。第二个系列包括具有两个菲咯啉配体的双螯合物。根据六种配合物的 X 射线数据，双位菲咯啉配体通过两个系列中的两个氮原子与铜 (I) 原子呈双齿配位。通过 1 H 和 31 P NMR 光谱、电化学和光谱电化学研究了涉及不同菲咯啉铜 (I) 物种的溶液平衡。这两个系列的这些不稳定配合物的溶液形态不同，取决于溶剂的性质和菲咯啉骨架上磷取代基的位置。配位溶剂可以取代金属中心内部配位球中的溴化物、三苯基膦，甚至菲咯啉配体。即使在 CH2Cl2 和 CHCl3 等非配位溶剂中，铜 (I) 与 α-取代的菲咯啉的配合物也很容易解离。在使用的溶液条件下观察到导致较少空间位阻物种的配体交换反应。菲咯啉螯合剂的配位模式在任何使用的溶液条件下都不会改变，并

  DOI：

  10.1002/ejic.201402161
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,10-菲咯啉 、 亚磷酸二乙酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 生成 diethyl (1,10-phenanthrolin-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 与二乙氧基磷酰基-1,10-菲咯啉配合物的结构和电化学研究

  摘要：

  合成了两个系列的铜 (I) 配合物与二乙氧基磷酰基取代的 1,10-菲咯啉配体，并在固态和溶液中表征。第一种包括与菲咯啉和三苯基膦的混合配体 CuI 复合物。第二个系列包括具有两个菲咯啉配体的双螯合物。根据六种配合物的 X 射线数据，双位菲咯啉配体通过两个系列中的两个氮原子与铜 (I) 原子呈双齿配位。通过 1 H 和 31 P NMR 光谱、电化学和光谱电化学研究了涉及不同菲咯啉铜 (I) 物种的溶液平衡。这两个系列的这些不稳定配合物的溶液形态不同，取决于溶剂的性质和菲咯啉骨架上磷取代基的位置。配位溶剂可以取代金属中心内部配位球中的溴化物、三苯基膦，甚至菲咯啉配体。即使在 CH2Cl2 和 CHCl3 等非配位溶剂中，铜 (I) 与 α-取代的菲咯啉的配合物也很容易解离。在使用的溶液条件下观察到导致较少空间位阻物种的配体交换反应。菲咯啉螯合剂的配位模式在任何使用的溶液条件下都不会改变，并

  DOI：

  10.1002/ejic.201402161

文献信息

• Supramolecular Architectures Based on Phosphonic Acid Diesters
  作者：Alla Lemeune、Alexander Yu. Mitrofanov、Yoann Rousselin、Christine Stern、Roger Guilard、Yulia Yu. Enakieva、Yulia G. Gorbunova、Sergey E. Nefedov

  DOI：10.1080/10426507.2014.985823

  日期：2015.6.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract The interest of phosphonic acid dialkyl esters for generation of metal-organic materials is discussed using derivatives of porphyrin and 1,10-phenanthroline series as representative examples.

  图形摘要摘要使用卟啉和1,10-菲咯啉系列的衍生物作为代表性实例讨论了膦酸二烷基酯用于生成金属有机材料的兴趣。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Mono- and Diphosphorylated 1,10-Phenanthrolines
  作者：Roger Guilard、Irina Beletskaya、Alexandre Mitrofanov、Alla Bessmertnykh Lemeune、Christine Stern、Nataliya Gulyukina

  DOI：10.1055/s-0032-1317517

  日期：——

  Abstract A general protocol for the coupling of mono- and dihalo-1,10-phenanthrolines with diethyl phosphite is reported. This reaction proceeds smoothly in the presence of a Pd(OAc)2/dppf catalytic system and triethylamine as a base. A general protocol for the coupling of mono- and dihalo-1,10-phenanthrolines with diethyl phosphite is reported. This reaction proceeds smoothly in the presence of a

  摘要 报道了将单和二卤代1,10-菲咯啉与亚磷酸二乙酯偶联的通用方案。该反应在Pd（OAc）2 / dppf催化体系和三乙胺为碱的存在下平稳进行。 报道了将单和二卤代1,10-菲咯啉与亚磷酸二乙酯偶联的通用方案。该反应在Pd（OAc）2 / dppf催化体系和三乙胺为碱的存在下平稳进行。