(S)-(+)-4-(1-Methylheptyl)phenol | 103481-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-(+)-4-(1-Methylheptyl)phenol
• 英文别名: 4-[(2S)-octan-2-yl]phenol
• CAS: 103481-63-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: DJQPEGRPSMOYLI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-4-(1-Methylheptyl)phenol 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2S)-2-Methyl-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrolinalyl 和 2-Octyl 系统的酚解。费率、空间课程和产品分销

  摘要：

  作为具有光学活性的三级和二级体系，已选择氯化四氢芳樟酯（甲基乙基异己基羰基）或对硝基苯甲酸酯和对甲苯磺酸 2-辛酯，并在存在下测量了它们对 SN1 酚分解的滴定和极化速率常数（kt 和 kp）三乙胺（或苯酚钠）的 50 wt% 苯酚-苯溶液。在较高的胺（或酚盐）浓度下，四氢芳樟酰氯（25.0°C）或对硝基苯甲酸酯（100.0°C）以及甲苯磺酸 2-辛酯（75.0°C）的 kt 和 kp 彼此一致，表现出 nN1 溶剂分解速率常数的典型特征。在没有胺（或苯酚钠）的情况下，kt 减小以显示 kp 和 kt 之间的间隙，表明两个系统在酚解中都发生了离子对返回。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2802
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-octyl acetate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-(+)-4-(1-Methylheptyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Configuration of Alcohols withO-Alkyl-N,N′-dicyclohexylisoureas

  摘要：

  (S)-(+)-N,N′-二环己基-O-(1-甲基庚基)异脲[(S)-2]在环己烷中与乙酸反应，生成(R)-(-)-(1-甲基庚基)乙酸酯[(R)-3]，100%发生构型反转。异脲 (R)- 2 与苯酚的反应也进行了构型反转（99.8%），生成的 (S)-(+)-(1- 甲基庚基) 苯醚 [(S)-4]为主要产物；同时还分别生成了具有光学活性的 2-和 4-(1-甲基庚基) 苯酚 [(S)-5]和 [(S)-6]。除了氢化物转变产生的其他副产物外，这些副产物证明了该机制是通过甲基庚基阳离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26495

文献信息

• Inversion of Configuration of Alcohols with<i>O</i>-Alkyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-dicyclohexylisoureas
  作者：Rolf Jaeger

  DOI：10.1055/s-1991-26495

  日期：——

  (S)-(+)- N,N′-Dicyclohexyl-O-(1-methylheptyl)isourea [(S)- 2] reacts with acetic acid in cyclohexane to give (R) -(-)-(1-methylheptyl) acetate [(R)- 3] with 100% inversion of configuration. Reaction of isourea (R)- 2 with phenol proceeds also with inversion of configuration (99.8%) yielding (S)-(+)-(1-methylheptyl) phenyl ether [(S)- 4] as the main product; optically active 2- and 4-(1-methylheptyl)phenols [(S)- 5] and [(S)-6], respectively, are formed simultaneously. These byproducts, besides others resulting from hydride-shifts, document that the mechanism proceeds via the methylheptyl cation intermediate.

  (S)-(+)-N,N′-二环己基-O-(1-甲基庚基)异脲[(S)-2]在环己烷中与乙酸反应，生成(R)-(-)-(1-甲基庚基)乙酸酯[(R)-3]，100%发生构型反转。异脲 (R)- 2 与苯酚的反应也进行了构型反转（99.8%），生成的 (S)-(+)-(1- 甲基庚基) 苯醚 [(S)-4]为主要产物；同时还分别生成了具有光学活性的 2-和 4-(1-甲基庚基) 苯酚 [(S)-5]和 [(S)-6]。除了氢化物转变产生的其他副产物外，这些副产物证明了该机制是通过甲基庚基阳离子中间体进行的。
• The Phenolysis of Tetrahydrolinalyl and 2-Octyl Systems. The Rates, Steric Courses, and Product Distributions
  作者：Kunio Okamoto、Tomomi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.45.2802

  日期：1972.9

  other for tetrahydrolinalyl chloride (at 25.0°C) or p-nitrobenzoate (at 100.0°C), and also for 2-octyl tosylate (at 75.0°C), exhibiting the typical features of the nN1 solvolysis rate constant. In the absence of the amine (or sodium phenoxide), the kt diminishes to show a gap between the kp and the kt, indicating the occurrence of an ion-pair return in the phenolysis for both systems. Under the same

  作为具有光学活性的三级和二级体系，已选择氯化四氢芳樟酯（甲基乙基异己基羰基）或对硝基苯甲酸酯和对甲苯磺酸 2-辛酯，并在存在下测量了它们对 SN1 酚分解的滴定和极化速率常数（kt 和 kp）三乙胺（或苯酚钠）的 50 wt% 苯酚-苯溶液。在较高的胺（或酚盐）浓度下，四氢芳樟酰氯（25.0°C）或对硝基苯甲酸酯（100.0°C）以及甲苯磺酸 2-辛酯（75.0°C）的 kt 和 kp 彼此一致，表现出 nN1 溶剂分解速率常数的典型特征。在没有胺（或苯酚钠）的情况下，kt 减小以显示 kp 和 kt 之间的间隙，表明两个系统在酚解中都发生了离子对返回。