(4R)-4-[(1S)-1-bromoethyl]-4-methyl-2-phenyl-3,1-benzoxazine | 1392323-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (4R)-4-[(1S)-1-bromoethyl]-4-methyl-2-phenyl-3,1-benzoxazine
• CAS: 1392323-32-8
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: PMADNPQMXPHCTE-SJCJKPOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 3BF₄^(1-)*C₃₆H₅₈BrN₄⁽³⁺⁾ 、 (Ra)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-9,14-bis(triisopropylsilyl)dinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 sodium phosphate 作用下， 以 正己烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(4R)-4-[(1S)-1-bromoethyl]-4-methyl-2-phenyl-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  A chiral anion phase-transfer system for enantioselective halogenation is described. Highly insoluble, ionic reagents were developed as electrophilic bromine and iodine sources, and application of this system to o-anilidostyrenes afforded halogenated 4H-3,1-benzoxazines with excellent yield and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja305795x