diethyl N,N'-naphthalene-1,8-diylbis(oxamate) | 205261-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl N,N'-naphthalene-1,8-diylbis(oxamate)
• 英文别名: diethyl-N,N'-(naphthalene-1,8-diyl)-dioxamate；diethyl N,N'-(naphthalene-1,8-diyl)-dioxamate；ethyl 2-[[8-[(2-ethoxy-2-oxoacetyl)amino]naphthalen-1-yl]amino]-2-oxoacetate
• CAS: 205261-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 358.351
• InChiKey: PFETZHGRMJAZNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N,N'-naphthalene-1,8-diylbis(oxamate) 在 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[[8-(Oxaloamino)naphthalen-1-yl]amino]-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的草酸酯配体稳定铜（III）配合物

  摘要：

  一个新的系列单体铜（II）的相关取代的草氨酸盐的配合物配体Ñ，Ñ ' -萘-1,8-二基双（草氨酸乙酯）（L 2）和Ñ，Ñ '-trimethylenebis（草氨酸乙酯）（L 3）具有已合成。通过单晶X射线分析确定了[NBu 4 ] 2 [CuL 2 ]和[PPh 4 ] 2 [CuL 3 ]·2H 2 O的分子结构。先前报道的复合物[PPh 4 ] 2 [CuL 1 ]的结构，其中L 1是母体邻苯二甲双（草酸酯），也已经确定。这些是单核四配位铜（II）配合物，其金属中心处于或多或少扭曲的方平面环境中，该环境由来自每个四齿螯合配体的两个草酰胺基的两个酰胺基氮原子和两个羧基氧原子形成。对于所有三个配合物，金属原子上的键长均相似，Cu–N的键距（1.89–1.93Å）比Cu–O的键距（1.93–1.97Å）短。围绕金属的键角在一种络合物与另一种络合物之间是不同的。对于铜（II）–L 2和–L

  DOI：

  10.1039/a706964b
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 1,8-二氨基萘 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl N,N'-naphthalene-1,8-diylbis(oxamate)
  参考文献：
  名称：

  取代的草酸酯配体稳定铜（III）配合物

  摘要：

  一个新的系列单体铜（II）的相关取代的草氨酸盐的配合物配体Ñ，Ñ ' -萘-1,8-二基双（草氨酸乙酯）（L 2）和Ñ，Ñ '-trimethylenebis（草氨酸乙酯）（L 3）具有已合成。通过单晶X射线分析确定了[NBu 4 ] 2 [CuL 2 ]和[PPh 4 ] 2 [CuL 3 ]·2H 2 O的分子结构。先前报道的复合物[PPh 4 ] 2 [CuL 1 ]的结构，其中L 1是母体邻苯二甲双（草酸酯），也已经确定。这些是单核四配位铜（II）配合物，其金属中心处于或多或少扭曲的方平面环境中，该环境由来自每个四齿螯合配体的两个草酰胺基的两个酰胺基氮原子和两个羧基氧原子形成。对于所有三个配合物，金属原子上的键长均相似，Cu–N的键距（1.89–1.93Å）比Cu–O的键距（1.93–1.97Å）短。围绕金属的键角在一种络合物与另一种络合物之间是不同的。对于铜（II）–L 2和–L

  DOI：

  10.1039/a706964b

文献信息

• Electron Paramagnetic Resonance and Density-Functional Theory Studies of Cu(II)-<i>bis</i>(oxamato) Complexes
  作者：Björn Bräuer、Florian Weigend、Maria Fittipaldi、Dante Gatteschi、Edward J. Reijerse、Annalisa Guerri、Samuele Ciattini、Georgeta Salvan、Tobias Rüffer

  DOI：10.1021/ic702460t

  日期：2008.8.4

  (+) salts. The new complex ( (n)Bu 4N) 2[Cu(R-bnbo)].2H 2O ( 7, R-bnbo = (R)-1,1'-binaphthalene-2,2'- bis(oxamato)) was synthesized and is the first chiral complex in the series of Cu(II)-bis(oxamato) complexes. The molecular structure of 7 has been determined by single crystal X-ray analysis. The Cu(II) ions of the complexes 1- 7 are eta (4)(kappa (2) N, kappa (2) O) coordinated with a more or less distorted

  在这项工作中，我们介绍了通过改变N，N'桥引起的电子和结构变化对Cu（II）-双（oxamato）配合物的磁性能的影响的研究。在本研究中，配合物[Cu（opba）]（2-）（1，opba =邻苯撑双（oxamato）），[Cu（nabo）]（2-）（2，nabo = 2,3-萘-bis（oxamato）），[Cu（acbo）]（2-）（3，acbo = 2,3-蒽醌-bis（oxamato）），[Cu（pba）]（2-）（4，pba =丙烯-bis（oxamato）），[Cu（obbo）]（2-）（5，obbo =邻苄基-bis（oxamato））和[Cu（npbo）]（2-）（6，npbo = 1，已将8-萘-双（恶唑）和相应的结构同构的Ni（II）配合物（8- 13）制成（（n）Bu 4N）（+）盐。新络合物（（n）Bu 4N）2 [Cu（R-bnbo）]。2H 2O（7，R-bnbo
• Synthesis of Stable Atropisomers of Dialkyl-4-Ethoxy-1-(8-((2-ethoxy-2-oxoacetyl)-amino)-1-naphthyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylates
  作者：Issa Yavari、Mehdi Adib、Fatemeh Jahani-Moghaddam

  DOI：10.1007/s007060200115

  日期：2002.10.1

  Protonation of the reactive 1:1-intermediate produced in the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates with diethyl N,N'-(naphthalene-1,8-diyl)-dioxamate leads to a vinylphosphonium salt which undergoes an intramolecular Wittig reaction to produce dialkyl-4-ethoxy-1-(8-((2-ethoxy-2-oxoacetyl)-amino)-1-naphthyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylates in good yields. The title compounds exist as stable rotamers as a result of restricted rotation around the single bond linking the naphthalene moiety and the heterocyclic system. The calculated free energy of activation for interconversion of the atropisomers amounts to about 102+/-2 kJ (.) mol(-1).
• Diethyl<i>N</i>,<i>N</i>'-(Naphthalene-1,8-diyl)dioxamate
  作者：G. Francese、A. Neels、H. Stoeckli-Evans、S. Decurtins

  DOI：10.1107/s0108270198009652

  日期：1998.12.15

  The reaction of ethyloxalyl chloride and naphthalene-1,8-diamine in refluxing tetrahydrofuran yielded the title compound, C18H18N2O6 Thr crystal structure analysis reveals a molecule with one oxamate substituent nearly coplanar with the aromatic naphthalene system, while the second is strongly twisted with respect to the naphthalene system. Three strong intramolecular hydrogen bonds are observed, one in each oxamic acid ethyl ester group and one linking the two substituents. Symmetry-related molecules are connected by a fourth intermolecular hydrogen bond.