3-(5'6'-dihydro-1'4'-dimethoxynaphthyl-2')-5,7-dimethoxy-3-hydroxy-1(3H) isobenzofuranone | 94975-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(5'6'-dihydro-1'4'-dimethoxynaphthyl-2')-5,7-dimethoxy-3-hydroxy-1(3H) isobenzofuranone
• CAS: 94975-16-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: DNKBQMNHIYRDRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5'6'-dihydro-1'4'-dimethoxynaphthyl-2')-5,7-dimethoxy-3-hydroxy-1(3H) isobenzofuranone 在 氢氟酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,6,8,11-tetramethoxy-1a,2,3,11b-tetrahydrotetraceno[1,2-b]oxirene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成柔红霉素和相关蒽环酮

  摘要：

  邻苯二甲酸酐4a和4b在四氢呋喃/四甲基乙二胺中几乎仅在羰基上被格氏试剂15和33攻击，羰基位于甲氧基取代基的间位。这种高度区域选择性的反应（最低95：5）被用作短合成道诺霉素（2a），2-甲氧基-7-脱氧carcinomycinone（22b），γ-hodomycinone（8）和10-dexoy-的关键步骤。 γ-玫瑰菌素（9）。15至4a和4b加成的产物，假酸16通过烯烃转化。17和环氧化物18进入酮19，后者通过将已知的反应应用于蒽环素2a，22a和9而产生。通过将33添加到4a中而形成的产物通过醌27转化为γ-玫瑰菌素（8）。格氏试剂15和33的前体，即溴化物14和32，可以容易地从羧酸10大规模地制备，羧酸10可以从便宜的化学品氢醌和琥珀酸酐中容易地获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91518-2
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(5'6'-dihydro-1'4'-dimethoxynaphthyl-2')-5,7-dimethoxy-3-hydroxy-1(3H) isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成柔红霉素和相关蒽环酮

  摘要：

  邻苯二甲酸酐4a和4b在四氢呋喃/四甲基乙二胺中几乎仅在羰基上被格氏试剂15和33攻击，羰基位于甲氧基取代基的间位。这种高度区域选择性的反应（最低95：5）被用作短合成道诺霉素（2a），2-甲氧基-7-脱氧carcinomycinone（22b），γ-hodomycinone（8）和10-dexoy-的关键步骤。 γ-玫瑰菌素（9）。15至4a和4b加成的产物，假酸16通过烯烃转化。17和环氧化物18进入酮19，后者通过将已知的反应应用于蒽环素2a，22a和9而产生。通过将33添加到4a中而形成的产物通过醌27转化为γ-玫瑰菌素（8）。格氏试剂15和33的前体，即溴化物14和32，可以容易地从羧酸10大规模地制备，羧酸10可以从便宜的化学品氢醌和琥珀酸酐中容易地获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91518-2