3-(4-Methylpiperazin-1-yl)propanoyl 2,2-dimethylpropanoate | 883564-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(4-Methylpiperazin-1-yl)propanoyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 883564-80-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 256.345
• InChiKey: HPFFHDXODOYCCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methylpiperazin-1-yl)propanoyl 2,2-dimethylpropanoate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-N-(9-methylcarbazol-3-yl)sulfonyl-3-(4-methylpiperazin-1-yl)propanamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性咔唑磺酰胺衍生物的合成及构效关系研究。

  摘要：

  在这里，我们制定并研究了具有改善的理化性质的新型N-取代咔唑磺酰胺衍生物的结构活性关系。这些新化合物大多数显示出良好的水溶性。某些分子具有很强的体外抗增殖和体内抗肿瘤活性。相对于对照，50 mg / kg化合物3v大大降低了人类HepG2异种移植小鼠肿瘤的生长54.5％，其功效与CA-4P相当。化合物3h在皮下和原位HepG2异种移植小鼠模型中均显示出抗癌功效。我们还开发了一种新型的7-羟基取代咔唑磺酰胺合成方法。与对照组相比，25 mg / kg化合物4c抑制人HepG2异种移植小鼠肿瘤的生长达71。浓度为7％，比50 mg / kg CA-4P更有效，肿瘤收缩率仅为50％。在本研究中配制的三种水溶性咔唑磺酰胺衍生物中，化合物4c在体内显示出最有效的肿瘤生长抑制作用，值得进一步研究作为潜在的抗癌药物进行癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112181
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 3-(4-苯基-哌嗪-1-基)-丙酸 以98%的产率得到3-(4-Methylpiperazin-1-yl)propanoyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,4-TRIAZOLYLAMINOARYL (HETEROARYL) SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE 1,2,4-TRIAZOLYLAMINOARYL(HETEROARYL)SULFONAMIDE

  摘要：

  1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物的公式（I）、药用可接受的盐、1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物的制造工艺以及包含1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物的药物组合物被披露：公式（I）的1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物具有细胞周期抑制活性，因此可用于其抗细胞增殖（如抗癌）活性。

  公开号：

  WO2006042215A1

文献信息

• 1,2,4-TRIAZOLYLAMINOARYL (HETEROARYL) SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Huang Shenlin

  公开号：US20110077249A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  1,2,4-Triazolylaminoaryl(heteroaryl)sulfonamide derivatives of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for the manufacture of 1,2,4-triazolylaminoaryl(heteroaryl)sulfonamide derivatives and pharmaceutical compositions containing 1,2,4-triazolylaminoaryl(heteroaryl)sulfonamide derivatives are disclosed: The 1,2,4-triazolylaminoaryl(heteroaryl)sulfonamide derivatives of formula (I) possess cell cycle inhibitory activity and are accordingly useful for their anti cell proliferation (such as anti cancer) activity.

  公开了式(I)的1,2,4-三唑基氨基芳基(杂芳基)磺酰胺衍生物及其药学上可接受的盐，制备1,2,4-三唑基氨基芳基(杂芳基)磺酰胺衍生物的方法以及含有1,2,4-三唑基氨基芳基(杂芳基)磺酰胺衍生物的药物组合物。式(I)的1,2,4-三唑基氨基芳基(杂芳基)磺酰胺衍生物具有细胞周期抑制活性，因此在抗细胞增殖（如抗癌）活性方面有用。
• US7888380B2
  申请人：——

  公开号：US7888380B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• US8299082B2
  申请人：——

  公开号：US8299082B2

  公开（公告）日：2012-10-30
• [EN] 1,2,4-TRIAZOLYLAMINOARYL (HETEROARYL) SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,4-TRIAZOLYLAMINOARYL(HETEROARYL)SULFONAMIDE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006042215A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  1,2,4 Triazolylaminoaryl(heteroaryl)sulfonamide derivatives of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for the manufacture of 1,2,4 triazolylaminoaryl(heteroaryl) sulfonamide derivatives and pharmaceutical compositions containing 1,2,4 triazolylaminoaryl (heteroaryl)sulfonamide derivatives are disclosed: Formula (I) The 1,2,4 triazolylaminoaryl(heteroaryl)sulfonamide derivatives of formula (I) possess cell cycle inhibitory activity and are accordingly useful for their anti cell proliferation (such as anti cancer) activity.

  1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物的公式（I）、药用可接受的盐、1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物的制造工艺以及包含1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物的药物组合物被披露：公式（I）的1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物具有细胞周期抑制活性，因此可用于其抗细胞增殖（如抗癌）活性。
• Synthesis and structure-activity relationship study of water-soluble carbazole sulfonamide derivatives as new anticancer agents
  作者：Yonghua Liu、Yanbin Wu、lianqi Sun、Yuxi Gu、Laixing Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112181

  日期：2020.4

  Here, we formulated and investigated the structure-activity relationships of novel N-substituted carbazole sulfonamide derivatives with improved physicochemical properties. Most of these new compounds displayed good aqueous solubility. Certain molecules presented strong in vitro antiproliferative and in vivo antitumor activity. Relative to the control, 50 mg/kg compound 3v substantially reduced human

  在这里，我们制定并研究了具有改善的理化性质的新型N-取代咔唑磺酰胺衍生物的结构活性关系。这些新化合物大多数显示出良好的水溶性。某些分子具有很强的体外抗增殖和体内抗肿瘤活性。相对于对照，50 mg / kg化合物3v大大降低了人类HepG2异种移植小鼠肿瘤的生长54.5％，其功效与CA-4P相当。化合物3h在皮下和原位HepG2异种移植小鼠模型中均显示出抗癌功效。我们还开发了一种新型的7-羟基取代咔唑磺酰胺合成方法。与对照组相比，25 mg / kg化合物4c抑制人HepG2异种移植小鼠肿瘤的生长达71。浓度为7％，比50 mg / kg CA-4P更有效，肿瘤收缩率仅为50％。在本研究中配制的三种水溶性咔唑磺酰胺衍生物中，化合物4c在体内显示出最有效的肿瘤生长抑制作用，值得进一步研究作为潜在的抗癌药物进行癌症治疗。