5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1286685-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxalan-2-yl)thiophen-2-carbaldehyde；5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)thiophen-2-carbaldehyde；5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1286685-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: SQDMAGXXWGIGHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 5-styryl-2-formylthiophene
  参考文献：
  名称：

  利用“点击”型化学物质制备新型电子材料

  摘要：

  不依赖序列或“点击”型化学方法可用于制备新型π共轭低聚物。开发了多种用于Wittig-Horner烯烃化的双功能单体，并将其应用于顺序保护-脱保护过程中，以制备结构相似的π共轭低聚物。选定的低聚物被用作发光二极管和场效应晶体管中的有机半导体，证明了这种方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/adfm.201001893
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多种双染料制成的发光分子太阳能聚光器

  摘要：

  描述了由Bodipy支架组成的光敏阵列的合成。合成策略首先涉及功能化模块的构建，然后使用特定的Knoevenagel反应。需要进行硼保护以避免自凝结。噻吩基二联染料与苯基类似物的比较表明，它们化学稳定性较差，荧光性较弱。在多发色物种中，以最高能量单位吸收后会发生有效的级联能量转移。根据特定参考化合物的行为分析了混合染料的氧化还原活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.039

文献信息

• Synthesis, optical and electrochemical properties, and photovoltaic performance of a panchromatic and near-infrared (D)₂–π–A type BODIPY dye with pyridyl group or cyanoacrylic acid
  作者：Yousuke Ooyama、Masahiro Kanda、Toshiaki EnoKi、Yohei Adachi、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c7ra00799j

  日期：——

  that the two BODIPY dyes show two reversible oxidation waves, thus indicating that the redox processes of OMK-PY and OMK-CA are very stable. On the basis of the experimental results and density functional theory calculation, we propose that the (D)2–π–A BODIPY structure with two diphenylamine–thienylcarbazole moieties as strong electron-donating units at the 3- and 5-positions on the BODIPY core is an

  （D）2 –π–A型硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料OMK-PY和OMK-CA在BODIPY核的8位末端分别带有吡啶基或氰基丙烯酸基团，作为吸电子体设计并开发了一种锚定基团以吸附到TiO 2电极上，并设计了两个二苯胺-噻吩并咔唑部分作为BODIPY核的3和5位上的供电子单元，作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的光敏剂。发现在TiO 2膜上吸附的两种BODIPY染料在600至850 nm的范围内显示出很强且较宽的吸收带，并且吸收带的起始达到900 nm，即OMK-PY和OMK-PY。OMK-CA具有近红外（NIR）吸附能力和全色吸附能力，并且在TiO 2电极上具有良好的吸附能力。此外，循环伏安法表明两种BODIPY染料显示两个可逆的氧化波，因此表明OMK-PY和OMK-CA的氧化还原过程非常稳定。根据实验结果和密度泛函理论计算，我们提出（D）2–π– BODIPY结构在BODIPY核的3和
• Harnessing “Click”-Type Chemistry for the Preparation of Novel Electronic Materials
  作者：Michal Firstenberg、Kammasandra Nanjunda Shivananda、Irit Cohen、Olga Solomeshch、Vladislav Medvedev、Nir Tessler、Yoav Eichen

  DOI：10.1002/adfm.201001893

  日期：2011.2.22

  Sequence‐independent or “click”‐type chemistry is applied for the preparation of novel π‐conjugated oligomers. A variety of bi‐functional monomers for Wittig–Horner olefination are developed and applied in a sequential protection–deprotection process for the preparation of structurally similar π‐conjugated oligomers. Selected oligomers are incorporated as the organic semiconductors in light‐emitting

  不依赖序列或“点击”型化学方法可用于制备新型π共轭低聚物。开发了多种用于Wittig-Horner烯烃化的双功能单体，并将其应用于顺序保护-脱保护过程中，以制备结构相似的π共轭低聚物。选定的低聚物被用作发光二极管和场效应晶体管中的有机半导体，证明了这种方法的潜力。
• Luminescent molecular solar concentrators made of multi-Bodipy dyes
  作者：Antoine Mirloup、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.039

  日期：2013.8

  photoactive arrays consisting of Bodipy scaffoldings is described. The synthetic strategy involved first the construction of functionalised modules, then the use of specific Knoevenagel reactions. Boron-protection is required to avoid self-condensation. Comparison of thienylBodipy dyes with their phenyl analogues showed them to be both less chemically stable and more weakly fluorescent. In the multichromophoric

  描述了由Bodipy支架组成的光敏阵列的合成。合成策略首先涉及功能化模块的构建，然后使用特定的Knoevenagel反应。需要进行硼保护以避免自凝结。噻吩基二联染料与苯基类似物的比较表明，它们化学稳定性较差，荧光性较弱。在多发色物种中，以最高能量单位吸收后会发生有效的级联能量转移。根据特定参考化合物的行为分析了混合染料的氧化还原活性。