3-[(2R)-2-ethenylaziridin-1-yl]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one | 182267-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(2R)-2-ethenylaziridin-1-yl]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one
• CAS: 182267-17-0
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂
• 分子量: 299.373
• InChiKey: XONXMGWIGNWIPA-MLLVZBGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R)-2-ethenylaziridin-1-yl]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2S)-1-[[2-[(1S)-1-acetyloxy-2,2-dimethylpropyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]amino]but-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  N-（3，4-二氢-4-氧代喹唑啉-3-基）取代的氮丙啶酸的酸催化开环：氮丙啶开环并保留构型

  摘要：

  1-（Q）-2-乙烯基氮丙啶（2）中喹唑啉-4（3H）-一个（Q）环的存在可用于控制3元开环的立体化学。喹唑啉酮羰基氧的参与导致开环并保持构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00705-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 3-acetoxyamino-2-[(S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4(3H)-one 在 titanium(IV) tetrabutoxide 作用下， 以85%的产率得到3-[(2R)-2-ethenylaziridin-1-yl]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-（3，4-二氢-4-氧代喹唑啉-3-基）取代的氮丙啶酸的酸催化开环：氮丙啶开环并保留构型

  摘要：

  1-（Q）-2-乙烯基氮丙啶（2）中喹唑啉-4（3H）-一个（Q）环的存在可用于控制3元开环的立体化学。喹唑啉酮羰基氧的参与导致开环并保持构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00705-9

文献信息

• Reagent- and chelation-controlled diastereoselective aziridination of electron-rich alkenes by 3-acetoxyamino-2-(1-hydroxy-2,2-dimethylprop-1-yl)-quinazolin-4(3H)-one
  作者：Robert S. Atkinson、William T. Gattrell、Andrew P. Ayscough、Tony M. Raynham

  DOI：10.1039/cc9960001935

  日期：——

  In the presence of titanium (IV)tert-butoxide, the title 3-acetoxyaminoquinazolinone aziridinates styrene, butadiene and indene completely diastereoselectively; the absolute configuration of the styrene-derived aziridine 6a is proven by X-ray crystallography and is consistent with a transition state model involving chelation control by titanium.

  在四氟化钛(IV)叔丁醇的存在下，标题中的3-乙氧基氨基喹唑啉酮能够完全的二氟选择性地对苯乙烯、丁二烯和茚进行腈化反应；通过X射线晶体学证明了苯乙烯衍生的腈化物6a的绝对构型，并且与涉及钛的配位控制的过渡态模型一致。
• Atkinson, Robert S.; Ayscough, Andrew P.; Gattrell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2783 - 2793
  作者：Atkinson, Robert S.、Ayscough, Andrew P.、Gattrell、Raynham, Tony M.

  DOI：——

  日期：——