4-氯-2-(2-噻吩)喹唑啉 | 59455-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-2-(2-噻吩)喹唑啉
• 英文名称: 4-chloro-2-(thiophen-2-yl)quinazoline
• 英文别名: 4-chloro-2-(thien-2-yl)quinazoline；4-chloro-2-thiophen-2-ylquinazoline
• CAS: 59455-95-7
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂S
• mdl: MFCD06347947
• 分子量: 246.72
• InChiKey: XBTCAVUUTNKLJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(2-噻吩)喹唑啉 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜介导的喹唑啉酮一锅法合成及哌嗪连接的喹唑啉衍生物作为抗分枝杆菌药物的探索

  摘要：

  开发了一种简便的方法，通过使用氨作为胺源，通过原位生成胺，在一锅缩合反应中合成喹唑啉酮衍生物，并形成四个新的 C-N 键，产率良好至优异。通过优化的方法，我们合成了哌嗪连接的喹唑啉衍生物库，并评价了合成的化合物对结核分枝杆菌的抑制活性。化合物8b 、 8e 、 8f 、 8m 、 8n和8v显示出有效的抗分枝杆菌活性，MIC值为2-16 μg mL -1 。所有合成的化合物都遵循 Lipinski 的药物相似规则。

  DOI：

  10.1039/d0ra08644d
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-氯-2-(2-噻吩)喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of novel orally active inhibitors of AP-1 and NF-κB mediated transcriptional activation. SAR of In vitro and In vivo studies

  摘要：

  We have developed novel orally active quinazoline analogues as inhibitors of AP-1 and NF-kappaB mediated transcriptional activation. Among the derivatives prepared, 1-[2-(2-thienyl)quinazolin-4-ylamino]-3-methyl-3-pyrroline-2,5-dione (10) showed significant activity in an adjuvant-induced arthritis rat model by reducing the swelling by 65% in the non-injected foot. The synthesis, structure-activity relationship, and in vivo activity are described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.047

文献信息

• Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposure to 4-aminoquinazoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020025968A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  A method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposing them to 4-aminoquinazoline derivatives.

  通过将肿瘤细胞暴露于4-氨基喹噁啉衍生物来抑制肿瘤细胞和相关疾病的方法。
• Substituted 2-arylquinazolines as fungicides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US03998951A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  Fungicidal compositions based on substituted 2-arylquinazolines exhibit antifungal activity particularly against rusts and mildews. The synthesis of new compounds is described and the utility of antifungal compositions is exemplified.

  基于取代的2-芳基喹唑啉的杀真菌组合物对锈病和霉菌具有特别的抗真菌活性。描述了新化合物的合成，并且举例说明了抗真菌组合物的用途。
• Quinazoline analogs and related compounds and methods for treating
  申请人：Signal Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05939421A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  Compounds having utility as anti-inflammatory agents in general and, more specifically, for the prevention and/or treatment of immunoinflammatory and autoimmune diseases are disclosed. The compounds are quinazoline-containing compounds. Methods are also disclosed for preventing and/or treating inflammatory conditions by administering to an animal in need thereof an effective amount of a compound of this invention, preferably in the form of a pharmaceutical composition.

  本发明涉及具有抗炎作用的化合物，通常用于预防和/或治疗免疫炎症和自身免疫性疾病。这些化合物是喹唑啉类化合物。本发明还揭示了通过向需要的动物施用该化合物的有效量，优选地以药物组合物的形式，来预防和/或治疗炎症病况的方法。
• Synthesis and biological evaluation of quinazoline derivatives – A SAR study of novel inhibitors of ABCG2
  作者：Michael K. Krapf、Jennifer Gallus、Anna Spindler、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.026

  日期：2019.1

  One way to overcome MDR is to apply potent inhibitors of ABC transporters to restore the sensitivity of the cells toward cytostatic agents. This study focusses on the synthesis and evaluation of novel 2,4-disubstituted quinazoline derivatives regarding the structure-activity-relationship (SAR), their ability to reverse MDR and their mode of interaction with ABCG2. Hence, the inhibitory potency and

  多药耐药性（MDR）是有效进行癌症化学疗法治疗的主要障碍，常常导致治疗失败。MDR通常与ABC转运蛋白（如ABCB1或ABCG2）的过表达有关，这些蛋白以ATP水解为代价将有害物质排出细胞。克服MDR的一种方法是使用有效的ABC转运蛋白抑制剂来恢复细胞对细胞生长抑制剂的敏感性。这项研究的重点是合成和评估新型2，4-二取代喹唑啉衍生物的结构-活性-关系（SAR），其逆转MDR的能力以及与ABCG2相互作用的方式。因此，确定了对ABCG2的抑制效力和选择性。此外，研究了内在的细胞毒性和MDR的逆转。进行了与底物Hoechst 33342的相互作用类型研究以及ABCG2与5D3单克隆抗体的构象分析，以更好地了解其潜在机制。在我们的研究中，我们可以进一步增强对ABCG2的抑制作用（化合物31，IC 50：55纳米），并确定的结构特征是对于抑制效力至关重要的，在转运活性的影响，并结合蛋白。
• Novel phosphorescent iridium(<scp>iii</scp>) complexes containing 2-thienyl quinazoline ligands: synthesis, photophysical properties and theoretical calculations
  作者：Qunbo Mei、Jiena Weng、Zhijie Xu、Bihai Tong、Qingfang Hua、Yujie Shi、Juan Song、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ra17437f

  日期：——

  The easy tailoring of organic ligands of iridium(III) complexes provides a facile way to tune their opto-electronic properties for applications in high efficiency phosphorescent light emitting diodes. Herein, a series of yellow and red emitting phosphorescent iridium complexes based on 2-thienyl quinazoline derivatives are successfully synthesized and systematically characterized with various opto-electronic

  铱的有机配体的简易剪裁（III）配合物为在高效磷光发光二极管中的应用提供了一种方便的方式来调整其光电性能。在此，成功地合成了一系列基于2-噻吩基喹唑啉衍生物的发射黄色和红色的磷光铱配合物，并系统地表征了其具有各种光电性能。X射线晶体结构表明，在喹唑基环的4位上具有大取代基的配合物中的铱中心更倾向于与喹唑基环的1位上的N原子螯合。实验和理论研究均表明，位阻以及取代基对C ^ N配体的供电子作用增强了发射量子产率，并伴有明显的发射位移。Ir2和Ir3）通过掺入具有强电子给体能力的大分子配体（分别为Ir2的哌啶和Ir3的2,6-二甲基苯氧基）成功设计并显示出中等的发射效率。电子结构和配位体的阻碍的协同作用被认为是调节铱配合物的光电性能的一种有前途的策略。