2,6-Bis<(N,N-dimethylamino)methyl>-1,5-naphthalenediol | 58671-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-Bis<(N,N-dimethylamino)methyl>-1,5-naphthalenediol
• 英文别名: 2,6-Bis(dimethylaminomethyl)-1,5-naphthalindiol；2,6-Bis[(dimethylamino)methyl]naphthalene-1,5-diol
• CAS: 58671-22-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: WBPUCGYRPFONSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis<(N,N-dimethylamino)methyl>-1,5-naphthalenediol 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,9-Diphenyl-2,7-dimethyl-1,6-dioxapyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of substituted 1,6-dioxapyrene donors

  摘要：

  The synthesis of substituted 1,6-dioxapyrenes, 2b-g, from 2,6-dipropyl-1,5-naphthalenediol (7a) or 2,6-dimethyl-1,5-naphthalenediol (7b) is described. Diol 7a was prepared by Claisen allylic rearrangement followed by reduction, and 7b was prepared by Mannich reaction of 1,5-naphthalenediol followed by base-promoted hydrogenolysis. The 1,6-dioxapyrenes can be oxidized to stable cation radicals at +0.2-0.35 V vs SCE and to dications at +0.8-1.20 V. The preparation of some tetracyanoquinodimethane salts and binary cation radical salts of the 1,6-dioxapyrenes is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00025a020
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,5-二羟基萘 、 二甲胺 以 水 为溶剂， 生成 2,6-Bis<(N,N-dimethylamino)methyl>-1,5-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  从光化学生成的邻醌甲基丙二酸酯和丙二腈方便地合成2氨基4H色烯

  摘要：

  2-氨基-4- ħ -chromenes通过的反应在中等至良好的产率合成ö -quinone甲基化物的光化学产生从ø（二甲氨基甲基）酚与丙二腈- 。该方法适用于其他方法难以获得的氟化二苯甲基的合成。此外，在叔胺碱存在下，邻-（羟甲基）苯酚可用于反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.1964

文献信息

• Moehrle, Hans; Folttmann, Hubertus, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 9, p. 1181 - 1186
  作者：Moehrle, Hans、Folttmann, Hubertus

  DOI：——

  日期：——
• MOHRLE, HANS;FOLTTMANN, HUBERTUS, Z. NATURFORSCH. B, 42,(1987) N 9, C. 1181-1186
  作者：MOHRLE, HANS、FOLTTMANN, HUBERTUS

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of substituted 1,6-dioxapyrene donors
  作者：J. B. Christensen、I. Johannsen、K. Bechgaard

  DOI：10.1021/jo00025a020

  日期：1991.12

  The synthesis of substituted 1,6-dioxapyrenes, 2b-g, from 2,6-dipropyl-1,5-naphthalenediol (7a) or 2,6-dimethyl-1,5-naphthalenediol (7b) is described. Diol 7a was prepared by Claisen allylic rearrangement followed by reduction, and 7b was prepared by Mannich reaction of 1,5-naphthalenediol followed by base-promoted hydrogenolysis. The 1,6-dioxapyrenes can be oxidized to stable cation radicals at +0.2-0.35 V vs SCE and to dications at +0.8-1.20 V. The preparation of some tetracyanoquinodimethane salts and binary cation radical salts of the 1,6-dioxapyrenes is reported.
• Convenient Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes from Photochemically Generated<i>o</i>-Quinone Methides and Malononitrile
  作者：Makoto Fujiwara、Masanori Sakamoto、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida、Ken Takaki

  DOI：10.1002/jhet.1964

  日期：2015.1

  2‐Amino‐4H‐chromenes were synthesized in moderate to good yields by the reaction of o‐quinone methides photochemically generated from o‐(dimethylaminomethyl)phenols with malononitrile. This method was applicable to the synthesis of fluorinated chromenes that were difficult to obtain by other methods. In addition, o‐(hydroxymethyl)phenols could be used for the reaction in the presence of tertiary amine bases.

  2-氨基-4- ħ -chromenes通过的反应在中等至良好的产率合成ö -quinone甲基化物的光化学产生从ø（二甲氨基甲基）酚与丙二腈- 。该方法适用于其他方法难以获得的氟化二苯甲基的合成。此外，在叔胺碱存在下，邻-（羟甲基）苯酚可用于反应。