isopropyl selenocyanate | 3777-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: isopropyl selenocyanate
• 英文别名: Propan-2-yl selenocyanate
• CAS: 3777-25-1
• 化学式: C₄H₇NSe
• 分子量: 148.066
• InChiKey: PTQBGSZDLRYPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl selenocyanate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以58%的产率得到二异丙基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  烷硫基亚氨基自由基：β-断裂速率和环化至S-烯基取代基的评估

  摘要：

  硫代亚氨基基团是通过将烷基硫基基团加到烷基异腈中而生成的，并通过电子顺磁共振（EPR）光谱进行了表征。通过变温EPR光谱研究了它们的C • S–C键的β断裂，并计算了断裂速率常数和活化能。断裂速率取决于所释放的烷基的稳定性，但是在任何情况下，在室温下，该过程都是快速的。收集到的类似氧基亚酰亚胺基的数据表明，与类似的硫代酰亚胺基相比，它们的裂解略慢。EPR无法研究硒代亚酰胺的断裂速率，而无法通过理论计算进行评估。EPR实验还启用了β分裂和5-exo待测定的两个S-丁-3-烯基取代的亚甲基酰基的闭环速率常数，表明环化仅在低温下盛行。密度泛函理论（DFT）理论计算预测，断裂过程优先发生在亚氨基的s-顺式旋转异构体（X-C键）上。硫代和硒代亚氨基（而不是氧亚氨基）更喜欢s-反式构象，因此它们的断裂涉及事先围绕X-C键的旋转。

  DOI：

  10.1021/jo0353637
• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 2-溴丙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到isopropyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性还原有机硒酸酯成二硒酸酯和硒酸酯

  摘要：

  硒代氰酸盐与金属氢化物（NaH，LiHBEt 3，LiBH 4，NaBH 4）反应生成亚硒酸酯或二硒化物。前一种转化是用2摩尔当量的氢化钠或三乙基硼氢化锂或1.25摩尔当量的金属硼氢化物进行的。第二种用较少量的还原剂（1摩尔当量的氢化钠或三乙基硼氢化锂或0.25当量的金属硼氢化物）进行。在随后的转化中，怀疑会与未反应的硒代氰酸酯发生反应的硒醇或硒代酸酯的中间形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00548-6

文献信息

• Synthesis of selenoacetals
  作者：M. Clarembeau、A. Cravador、W. Dumont、L. Hevesi、A. Krief、J. Lucchetti、D. Van Ende

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96719-5

  日期：1985.1
• Reaction of Organic Selenocyanates with Hydroxides: The One-Pot Synthesis of Dialkyl Diselenides from Alkyl Bromides
  作者：Alain Krief、Willy Dumont、Cathy Delmotte

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000502)39:9<1669::aid-anie1669>3.0.co;2-6

  日期：2000.5.2
• Chemoselective Reduction of Organoselenocyanates to Diselenides
  作者：Alain Krief*、Cathy Delmotte、Willy Dumont

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00549-2

  日期：1997.4

  Selenocyanates possess an extremely high propensity to produce diselenides on reaction with selenols or selenolates. This is effectively observed when one molar equivalent of metal hydride or lithium triethyl borohydride or one fourth molar equivalent of metal borohydrides are reacted with organic selenocyanates. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• CLAREMBEAU, M.;CRAVADOR, A.;DUMONT, W.;HEVESI, L.;KRIEF, A.;LUCCHETTI, J.+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4793-4812
  作者：CLAREMBEAU, M.、CRAVADOR, A.、DUMONT, W.、HEVESI, L.、KRIEF, A.、LUCCHETTI, J.+

  DOI：——

  日期：——