1-o-Tolyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthol | 80710-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-o-Tolyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthol
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 80710-70-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: OPMBGVRPPYHRFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-o-Tolyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthol 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1-(2-甲基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  The Anomalous Reaction of 1-Tetralone with o-Tolylmagnesium Bromide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01148a014
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-o-Tolyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthol
  参考文献：
  名称：

  温和的二氢苯并恶唑磷恶唑啉/铱催化系统对未官能化丁二酮的不对称加氢反应

  摘要：

  设计并合成了空气稳定的对映体，其手性为二氢苯并恶唑磷恶唑啉配体。当它们在一个大气压H 2下用于铱催化的未官能化的1-芳基-3,4-二氢萘的铱催化不对称氢化反应时，可得到高达99：1的er。在1-丁酮的环外亚胺衍生物的还原反应中也观察到了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408929

文献信息

• Prostakov, N. S.; Pleshakov, V. G.; Zainul Abedin, Md., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 11, p. 2199 - 2200
  作者：Prostakov, N. S.、Pleshakov, V. G.、Zainul Abedin, Md.

  DOI：——

  日期：——
• PROSTAKOV, N. S.;PLESHAKOV, V. G.;ZAJNUL, ABEDIN, MD., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, N 11, 2462-2463
  作者：PROSTAKOV, N. S.、PLESHAKOV, V. G.、ZAJNUL, ABEDIN, MD.

  DOI：——

  日期：——
• A Mild Dihydrobenzooxaphosphole Oxazoline/Iridium Catalytic System for Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Dialins
  作者：Bo Qu、Lalith P. Samankumara、Shengli Ma、Keith R. Fandrick、Jean-Nicolas Desrosiers、Sonia Rodriguez、Zhibin Li、Nizar Haddad、Zhengxu S. Han、Keith McKellop、Scott Pennino、Nelu Grinberg、Nina C. Gonnella、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201408929

  日期：2014.12.22

  Air‐stable P‐chiral dihydrobenzooxaphosphole oxazoline ligands were designed and synthesized. When they were used in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized 1‐aryl‐3,4‐dihydronaphthalenes under one atmosphere pressure of H2, up to 99:1 e.r. was obtained. High enantioselectivities were also observed in the reduction of the exocyclic imine derivatives of 1‐tetralones.

  设计并合成了空气稳定的对映体，其手性为二氢苯并恶唑磷恶唑啉配体。当它们在一个大气压H 2下用于铱催化的未官能化的1-芳基-3,4-二氢萘的铱催化不对称氢化反应时，可得到高达99：1的er。在1-丁酮的环外亚胺衍生物的还原反应中也观察到了高对映选择性。
• The Anomalous Reaction of 1-Tetralone with o-Tolylmagnesium Bromide¹
  作者：Milton Orchin、Leslie Reggel、R. A. Friedel

  DOI：10.1021/ja01148a014

  日期：1951.4